2-Hydroxy-2-oxo-1,2-oxaphosphol-3-en | 68492-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-oxo-1,2-oxaphosphol-3-en
• 英文别名: 2-hydroxy-2-oxo-1,2-oxaphosphol-3-ene；2-oxo-2,5-dihydro-2λ⁵-[1,2]oxaphosphol-2-ol；2-Oxo-2,5-dihydro-2lambda5-[1,2]-oxaphosphol-2-ol；2-hydroxy-5H-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide
• CAS: 68492-55-7
• 化学式: C₃H₅O₃P
• 分子量: 120.045
• InChiKey: KULMRRDXUJLASI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  226.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl ethyl vinylphosphonate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-Hydroxy-2-oxo-1,2-oxaphosphol-3-en
  参考文献：
  名称：

  通过使用不对称膦酸酯或功能性次膦酸酯的RCM进行的氧杂磷腈和氧杂膦环杂环

  摘要：

  使用RCM反应合成了新的磷杂环。它们是由不对称或多官能的不饱和前体制备的，收率为50％至87％，解决了可能的竞争性副反应的问题。平行地，羟基次膦酸盐支架代表了通用的起始材料，并且对于磷酸糖文库的合成可能具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.049

文献信息

• MACHIDA Y.; SAITO I., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO5, 865-866
  作者：MACHIDA Y.、 SAITO I.

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of 1,2-oxaphosphol-3-ene derivatives
  作者：Yoshimasa Machida、Isao Saito

  DOI：10.1021/jo01319a049

  日期：1979.3
• Ring-closing metathesis strategy to P-heterocycles
  作者：Paul R. Hanson、Diana S. Stoianova

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00479-7

  日期：1999.4

  The first examples of ring-closing metathesis reactions with allylphosphonamides 1, vinylphosphonamides 2, and vinylphosphonates 8 using the Grubbs ruthenium catalyst 3 are described. These RCM reactions lead to the 6-membered allylphosphonamides 4, the 5-membered vinylphosphonamides 5, and various 5-, 6- and 7-membered phosphonates 9-10. The yield, rate and mode of metathesis in these reactions are sensitive to simple olefin and nitrogen substitution. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.