6-phenoxydibenzo(1,3,2)-dioxaphosphepin 6-oxide | 105053-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 6-phenoxydibenzo(1,3,2)-dioxaphosphepin 6-oxide
• 英文别名: 6-(phenoxy)dibenzo[d,f](1,3,2)dioxaphosphepin 6-oxide；6-phenoxydibenzo[d,f](1,3,2)-dioxaphosphepin 6-oxide；6-Phenoxybenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepine 6-oxide
• CAS: 105053-46-1
• 化学式: C₁₈H₁₃O₄P
• 分子量: 324.273
• InChiKey: QUXVHKXODYYMEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  410.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chlorodibenzo[d,f][1,3,2] dioxaphosphepine 6-oxide 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.41h， 生成 6-phenoxydibenzo(1,3,2)-dioxaphosphepin 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  New benzotriazole-based reagents for the phosphonylation of various N-, O-, and S-nucleophiles

  摘要：

  Benzotriazole surrogates showing higher stabilities than the corresponding chlorophosphates, allow phosphonylation of a variety of N-, O-, and S-nucleophiles in good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.057

文献信息

• Harvesting New Chiral Phosphotriesters by Phosphorylation of BINOL and Parent Bis-phenols
  作者：G. Argouarch、C. Lalli、A. Ndimba、T. Roisnel

  DOI：10.1055/s-0037-1611295

  日期：2019.2

  were synthesized selectively and in good yields. A systematic study on the phosphorylation of BINOL and other bis-phenols with chlorophosphates is described. An intriguing reactivity has been observed that is attributable to the hydroxyl group acidity and to the leaving group nucleofuge character within the phosphorylating agent used. By playing on these two parameters, new chiral monophosphotriesters

  摘要 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。
• Eight‐Membered Palladacycle Intermediate Enabled Synthesis of Cyclic Biarylphosphonates
  作者：Xin‐Xin Yang、Ming‐Ying Wu、Shao‐Qiu Wang、Shang‐Dong Yang

  DOI：10.1002/chem.202302416

  日期：2024.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular C−H bond arylation of triarylphosphonate is reported to access cyclic biarylphosphonates targets. The reaction is achieved via an unique eight-membered palladacycle intermediate and show good functional group compatibility under mild reaction condition.

  过渡金属催化的偶联反应涉及插入 C−H 键的直接官能化，是最有效的碳-碳键形成策略之一。据报道，钯催化的三芳基膦酸酯的分子内CH键芳基化可以获得环状二芳基膦酸酯目标。该反应通过独特的八元环钯中间体实现，在温和的反应条件下表现出良好的官能团相容性。
• Naidu, M. S. R.; Nagaraju, C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1164 - 1165
  作者：Naidu, M. S. R.、Nagaraju, C.

  DOI：——

  日期：——
• KONIG, T.;HABICHER, W. D.;SCHWETLICK, K., J. PRAKT. CHEM., 331,(1989) N, C. 913-922
  作者：KONIG, T.、HABICHER, W. D.、SCHWETLICK, K.

  DOI：——

  日期：——
• NAIDU M. S. R.; NAGARAJU C., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 11, 1164-1165
  作者：NAIDU M. S. R.、 NAGARAJU C.

  DOI：——

  日期：——