(4R,6R,7S)-2-[(E)-2-cyclopropyl]vinyl-4,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone | 1233335-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: (4R,6R,7S)-2-[(E)-2-cyclopropyl]vinyl-4,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone
• 英文别名: (4R,6R,7S)-2-[(E)-2-cyclopropylvinyl]-4,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-4,6-carbolactone
• CAS: 1233335-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: YUVBUDKSNNIVTN-BXOUJUNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R,7S)-2-[(E)-2-cyclopropyl]vinyl-4,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,6R,7S)-2-[(E)-2-cyclopropyl]vinyl-4,6,7-trihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩衍生物：II型脱氢喹啉酶的构象受限抑​​制剂

  摘要：

  限制对抑制有好处！据报道，由四氢苯并噻吩衍生的II型脱氢喹啉酶（DHQ2）催化反应中间体的刚性模拟物。这些衍生物在不适当的催化方向上固定了与酪氨酸的相互作用，酪氨酸是引发酶促反应的基础。该系列中的两种竞争性抑制剂2-丙烯基衍生物5 e和2-环丙基乙基化合物5 i（如图所示）与幽门螺杆菌的DHQ2形成了结晶，其X射线结构分别为1.95Å和1.85Å。。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000343
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R,7S)-4,7-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(E)-2-cyclopropylvinyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-4,6-carbolactone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(4R,6R,7S)-2-[(E)-2-cyclopropyl]vinyl-4,7-dihydroxy-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩衍生物：II型脱氢喹啉酶的构象受限抑​​制剂

  摘要：

  限制对抑制有好处！据报道，由四氢苯并噻吩衍生的II型脱氢喹啉酶（DHQ2）催化反应中间体的刚性模拟物。这些衍生物在不适当的催化方向上固定了与酪氨酸的相互作用，酪氨酸是引发酶促反应的基础。该系列中的两种竞争性抑制剂2-丙烯基衍生物5 e和2-环丙基乙基化合物5 i（如图所示）与幽门螺杆菌的DHQ2形成了结晶，其X射线结构分别为1.95Å和1.85Å。。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000343