4,4‐difluoro‐1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐(4‐maleimidylphenyl)‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene | 947328-71-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料
• 英文名称: 4,4‐difluoro‐1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐(4‐maleimidylphenyl)‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene
• CAS: 947328-71-4
• 化学式: C₂₃H₂₀BF₂N₃O₂
• 分子量: 419.239
• InChiKey: ULTALSFAPYMVRG-UHFFFAOYSA-N

制备方法与用途

简介

氟硼二吡咯染料(BODIPY)是近年来出现的一类新型荧光染料，它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该染料分子具有较高的光热稳定性，可以避免染料自身在荧光分析过程中受激发光的照射、温度的升高或检测环境的改变而导致染料结构迅速降解，保证了光谱分析信号的稳定性。

应用

BODIPY类荧光染料具有摩尔吸光系数较高、荧光量子产率高、荧光信号对溶剂极性和pH不敏感、荧光光谱峰窄、荧光寿命长、适中的氧化还原电势、可忽略的三重态等优点；而且BODIPY荧光分子母核相对稳定且具有一定化学活性，结构易于修饰，吸收和发射波长可调变至近红外区。基于以上优点，BODIPY类荧光染料越来越受到人们的关注。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4‐difluoro‐1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐(4‐maleimidylphenyl)‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到4,4‐difluoro‐2‐iodo‐1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐(4‐maleimidylphenyl)‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene
  参考文献：
  名称：

  作为硫醇标记剂的放射性碘化 BODIPY 衍生物的合成和评价

  摘要：

  带有放射性同位素或荧光染料的标记剂可用于研究生物活性蛋白质和肽的生物分布。与使用单一模态的分子成像相比，双成像探针可为每种模态提供补充信息。因此，用于蛋白质标记的双放射性同位素/荧光剂的开发对于临床前和临床应用都是有价值的。在这项研究中，我们设计并合成了一种带有马来酰亚胺基团作为硫醇标记剂的放射性碘化 BODIPY 衍生物 (BODIPY-ML)。在 N-氯琥珀酰亚胺和 1% 乙酸的存在下，[125 I]BODIPY-ML 以 42% 的放射化学产率成功获得。在缀合研究中，包括 RGD 肽和抗 HER2 VHH 在内的模型蛋白通过共价键被 BODIPY-ML 成功标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3809
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4,4‐difluoro‐1,3,5,7‐tetramethyl‐8‐(4‐maleimidylphenyl)‐4‐bora‐3a,4a‐diaza‐s‐indacene
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY 的探针通过荧光团聚集的硫醇依赖性调制实现荧光性。

  摘要：

  鉴于 BODIPY 荧光团在生物学研究中的广泛使用，它们在水溶液中聚集并影响其光谱特性的倾向值得更多关注。本文研究的探测器就是一个很好的例子。对马来酰亚胺取代的内消旋苯基 BODIPY (p-MB) 先前已在有机介质中进行了表征，其固有的高荧光排除了其荧光潜力。在这里，我们发现在水溶液中，p-MB 表现不同，由于聚集引起的猝灭 (ACQ)，荧光大大降低。此外，p-MB 能够响应互补反应底物，包括硫醇和 TCEP，以产生大量的开启信号。当它与含有相邻可电离基团的反应时，荧光恢复最大。作为极性共轭的一部分，p-MB 呈现分解形式，绕过 ACQ 并通过表观分解诱导发射 (DIE) 释放高达 1000 倍的荧光增强。虽然我们的结果支持 DIE 作为开启机制，但我们发现当给定时间形成稳定的聚集体时，探针的反应性要低得多。因此，与传统描述的 DIE 探针通过从预先形成的聚集体中分散以与靶标反应而起作用

  DOI：

  10.3390/molecules27082455