(2R,4R,5S)-2-Ethoxy-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide | 123619-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-2-Ethoxy-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 123619-76-1
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: NQXZBAKXZGYPNC-NBVJQRDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 meso-2-chloro-4,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S,5R)-2-Ethoxy-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide 、 (2R,4R,5S)-2-Ethoxy-4,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  在四面体磷处亲核置换的研究-给定立体化学亲核的动力学效应。

  摘要：

  动力学研究2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷的醇解和氨解反应，显示了亲核试剂的速率调节作用，其中立体化学是保留在磷上。另一方面，通过2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷烷基或二乙基氯磷酸酯的反转取代显示亲核试剂对反应性的显着影响。此外，当离去基团与亲核试剂不同时，与磷酸酯相比，五元环磷酯的水解所观察到的大速率增加没有再现（氧气总是置换氧气）。我们建议，在磷酸酯水解的情况下建立的机理意义不能直接扩展到S的一般情况。N 2（P）。P（4）物种的亲核取代机制可以通过亲核体与底物之间的HOMO-LUMO相互作用更好地解释，这一过程现已在硅化学中得到了很好的确立。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88163-1