2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile | 1332338-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 1332338-77-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: YTPSWUUCXMLVJU-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 pepsin from porcine gastric mucosa 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2',5-dioxo-3-phenylspiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2,2-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酶催化的多米诺骨牌反应：使用猪胃蛋白酶有效地构建螺环羟吲哚骨架†

  摘要：

  来自猪胃粘膜的胃蛋白酶被用作多米诺Knoevenagel / Michael / Michael反应中的一种可持续且环保的生物催化剂，用于在甲醇中合成螺恶灵吲哚衍生物。与丙二腈反应的各种isatin和α，β-不饱和酮可提供相应的产物，收率高达99％，非对映选择性高达> 99：1 dr。胃蛋白酶催化的多米诺骨牌反应提供了酶催化混杂的新情况。

  DOI：

  10.1039/c5cy00987a

文献信息

• Chiral Counteranion Synergistic Organocatalysis under High Temperature: Efficient Construction of Optically Pure Spiro[cyclohexanone-oxindole] Backbone
  作者：Yu-Bao Lan、Hua Zhao、Zhao-Min Liu、Guo-Gui Liu、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1021/ol201943g

  日期：2011.9.16

  The combination of a cinchona-based chiral primary amine and a BINOL-phosphoric acid has been demonstrated as a powerful and synergistic catalyst system for the double Michael addition of isatylidene malononitriles with α,β-unsaturated ketones, to provide the novel chiral spiro [cyclohexane-1,3′-indoline]-2′,3-diones in high yields (88–99%) with excellent diastereo- and enantioselectivities (94:6–99:1

  金鸡纳酮基手性伯胺和BINOL-磷酸的组合已被证明是一种强大且协同的催化剂体系，可用于异亚丙基丙二腈与α，β-不饱和酮的双迈克尔加成反应，从而提供新颖的手性螺环[环己烷-1,3'-二氢吲哚] -2'，3-二酮高产（88-99％），具有非对映和对映选择性（94：6-99：1 dr's，95-99％ee）。