3-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-isoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester | 39057-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异恶唑并吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-isoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-3-methylisoxazolo(3,4-b)pyridin-5-carbonsaeureaethylester；Ethyl 4-hydroxy-3-methylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylate；ethyl 3-methyl-4-oxo-7H-[1,2]oxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 39057-37-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD28100525
• 分子量: 222.2
• InChiKey: JPLHVMJHJQXEQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-isoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,7-dihydro-3-methyl-4-oxo-7-pentylisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的杂芳基吡啶/杂芳基嘧啶衍生物作为CB 2大麻素受体部分激动剂的设计，合成及药理特性

  摘要：

  最近的发展表明，CB 2受体配体具有成为治疗上重要的潜力。为了探索这种潜力，有必要开发对CB 2受体具有高亲和力的化合物。最近，我们已经确定恶嗪基喹啉羧酰胺为一类新型的CB 2受体完全激动剂。在本文中，我们描述了一系列新的杂芳基-4-氧吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物的药物化学。一些报道的化合物对CB 2受体表现出高亲和力和效力，而对中央表达的CB 1仅表现出适度的亲和力大麻素受体。此外，我们发现这些配体的官能度受与吡啶环缩合的杂芳基官能团的性质控制。在3,5-环一磷酸腺苷（cAMP）分析中，该新系列显示出对毛喉素诱导的cAMP产生的调制具有剂量依赖性的作用，揭示了完全激动剂，部分激动剂和反向激动剂的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jm301527r
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(((3-methylisoxazol-5-yl)amino)methylene)malonate 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-isoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并 [5.4-b] 吡啶

  摘要：

  描述了许多新的异恶唑并 [5.4-b] 吡啶-5-羧酸和 5-酮衍生物的合成。大多数化合物在 4 位具有烷氧基或碱性取代基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19723051107

文献信息

• Synthesis of 4,7-dihydro-4-oxoisoxazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine-5-carboxylic acid derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：D. Chiarino、M. Napoletano、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570250136

  日期：1988.1

  Synthetic approaches to 3-substituted-7-ethyl-4,7-dihydro-4-oxoisoxazolo[5,4-b]pyridine-5-carboxylic acid derivatives from 3-substituted-5-aminoisoxazoles are reported.

  报道了从3-取代的5-氨基异恶唑合成3-取代的-7-乙基-4,7-二氢-4-氧代恶唑并[5,4 - b ]吡啶-5-羧酸衍生物的方法。
• Amino derivatives of [4,3-c]pyrazolopyridine carboxylic acids and esters
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03984422A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  New amino derivatives of pyrazolo[4,3-c]pyridine-7-carboxylic acids and esters have the general formula ##SPC1## Wherein R is hydrogen or lower alkyl; R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl--(C.sub.1 -C.sub.2)-- lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or phenyl--(C.sub.1 -C.sub.2)-- lower alkyl; the group ##EQU1## forms one of the heterocyclic groups aziridono, pyrrolidino, piperidino, piperazino, 4-lower alkylpiperazino or 4-(hydroxy-lower alkyl)piperazino; R.sub.5 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; and physiologically acceptable acid addition salts thereof. They are useful as ataractic, analgesic and antiinflammatory agents. In addition, the new compounds increase the intracellular concentration of adenosine-3',5'-cyclic monophosphate.

  新的吡唑并[4,3-c]吡啶-7-羧酸和酯的氨基衍生物具有以下通式：##SPC1## 其中R为氢或较低的烷基；R.sub.1为氢、较低的烷基、苯基或苯基-（C.sub.1-C.sub.2）-较低的烷基；R.sub.2为氢、较低的烷基、苯基或苯基-（C.sub.1-C.sub.2）-较低的烷基；基团##EQU1##形成杂环基团之一，包括氮杂环氧环丙基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、4-较低的烷基哌嗪基或4-（羟基-较低的烷基）哌嗪基；R.sub.5为氢、较低的烷基或苯基；以及其生理学上可接受的酸加合物。它们可用作抗焦虑、镇痛和抗炎药物。此外，这些新化合物可以增加细胞内腺苷酸-3'，5'-环磷酸的浓度。
• Synthesis and SAR of bicyclic heteroaryl hydroxamic acid MMP and TACE inhibitors
  作者：A. Zask、Y. Gu、J.D. Albright、X. Du、M. Hogan、J.I. Levin、J.M. Chen、L.M. Killar、A. Sung、J.F. DiJoseph、M.A. Sharr、C.E. Roth、S. Skala、G. Jin、R. Cowling、K.M. Mohler、D. Barone、R. Black、C. March、J.S. Skotnicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00127-6

  日期：2003.4

  Potent and selective bicyclic heteroaryl hydroxamic acid MMP and TACE inhibitors were synthesized by a novel convergent route. Selectivity and efficacy versus MMPs and TACE could be controlled by appropriate substitution on the scaffolds and by variation of the P1' group. Select compounds were found to be effective in in vivo models of arthritis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CHIARINO, D.;NAPOLETANO, M.;SALA, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 231-233
  作者：CHIARINO, D.、NAPOLETANO, M.、SALA, A.

  DOI：——

  日期：——
• US3984422A
  申请人：——

  公开号：US3984422A

  公开（公告）日：1976-10-05