methyl (1R,4R,6R,8S,9S,13R)-9-acetyloxy-8,13-dimethyl-12-oxo-6-propan-2-yl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate | 1274795-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: methyl (1R,4R,6R,8S,9S,13R)-9-acetyloxy-8,13-dimethyl-12-oxo-6-propan-2-yl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
• CAS: 1274795-80-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: TUEYACZPSCYLAB-PCVBSDHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4R,6R,8S,9S,13R)-9-acetyloxy-8,13-dimethyl-12-oxo-6-propan-2-yl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-12-hydroxy-8,13-dimethyl-6-propan-2-yl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(1R,5R)-2,3-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-(hydroxymethyl)carbamate 在 Sn(NTF₂)4*8DMSO 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (1R,4R,6R,8S,9S,13R)-9-acetyloxy-8,13-dimethyl-12-oxo-6-propan-2-yl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q