N-succinimido ethyl D-trans-epoxysuccinate | 159517-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: N-succinimido ethyl D-trans-epoxysuccinate
• CAS: 159517-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₇
• 分子量: 257.2
• InChiKey: VTXLPXXKBJKYEG-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimido ethyl D-trans-epoxysuccinate 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-succinimidoyl N²-(tert)-butoxycarbonyl-N³-(DL-(trans)-4-ethoxy-epoxysuccinoyl)-L-2,3-diaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  抗生素Sch 37137的非对映异构体及其类似物的合成和抗真菌特性。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.380
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-二乙基-2,3-环氧琥珀酸 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-succinimido ethyl D-trans-epoxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of optically pure (2R, 3R)-2, 3- Epoxysuccinyl - dipeptides

  摘要：

  (2R,3R)-反式-环氧丁二酰二肽(7a-7d)是通过使用单乙基(2R,3R)-反式-环氧丁二酸酯(6a,6b)的N-羟基丁二酰亚胺或五氟苯酯对二肽进行酰化反应合成的。在制备活性酯的过程中，无法观察到由N-羟基丁二酰亚胺和五氟苯酚引发的环氧乙烷环的亲核开环反应。随后，将单乙酯7a-7d与乙醇溶液中的氢氧化钾进行皂化反应，生成了作为钾盐的二肽衍生物(8a,8d)，这些衍生物在冷处保存时表现出稳定性。尝试通过与3-甲基苯并噻唑-2-硫酮进行氧硫交换反应将(2R,3R)-反式-环氧丁二酰甘氨酰脯氨酸(7a)转化为相应的(2S,3S)-反式-环氧丁二硫酰衍生物，但这一尝试完全失败。在生成的各种未知性质产物中，唯一能分离并表征的是脱硫的富马酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85561-7

文献信息

• Synthesis and anticandidal activities of optimized analogs of antibiotic Sch 37137.
  作者：RYSZARD ANDRUSZKIEWICZ、TERESA ZIENIAWA、HENRYK CHMARA、LESZEK KASPRZAK、EDWARD BOROWSKI

  DOI：10.7164/antibiotics.47.715

  日期：——

  Peptide analogues of Sch 37137 the antifungal antibiotic have been synthesized and evaluated in vitro against Candida sp. Di- and tripeptides containing methionine, leucine, norvaline, lysine, glutamic acid and N3-(trans-epoxysuccinamoyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid, (EADP) were obtained. Peptides containing (D)-, and (L)-trans-epoxysuccinamic acid were also prepared. All of the analogues examined

  已经合成了抗真菌抗生素Sch 37137的肽类似物，并在体外针对念珠菌进行了评估。获得了含有蛋氨酸，亮氨酸，正缬氨酸，赖氨酸，谷氨酸和N3-（反式-环氧琥珀氨酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（EADP）的二肽和三肽。还制备了含有（D）-和（L）-反式-环氧琥珀酰胺酸的肽。与Sch 37137的非对映异构体混合物相比，所检查的所有类似物通常显示出更高的抗候选活性。