5,7-dihydro-dibenzo[c,f]thiocin-12-one | 33301-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 5,7-dihydro-dibenzo[c,f]thiocin-12-one
• 英文别名: 10,12-dihydrobenzo[d][2]benzothiocin-5-one
• CAS: 33301-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: BSRDWUMYWXJOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydro-dibenzo[c,f]thiocin-12-one 在 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(5H,7H-dibenzo[c,f]thiocin-12-ylidene)-1-methyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Fouche,J.; Gaumont,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2062 - 2065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Bis(brommethyl)benzophenon 在 sodium sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.68 g的产率得到5,7-dihydro-dibenzo[c,f]thiocin-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过二苯并二硫辛鎓衍生物的螺环中间体对碱基诱导的骨骼转化进行再研究，并使用HF / 6-31G *基组进行计算研究

  摘要：

  甲醇处理6-甲基-12-氧代-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（1a）酸值以66％的收率得到二苯并噻吩衍生物5的混合物。通过经由螺环中间体的通常的[2,3]-σ位移解释了重排。然而，在6-甲基-5 H，7 H-二苯并[ b，g ] [1,5]二硫基cin鎓盐（2）中观察到通过替代的螺环中间体发生的独特重排，从而以29％的收率得到了出乎意料的二苯并噻吩衍生物6在相同的反应条件下，以5％的收率与少量的开环产物7一起使用。为了阐明起源之间的不同行为亚砜导数1a和硫化物在重排的衍生物2中，6-甲基-12-氧代-7,12-二氢-5 H-二苯并[ c，f ]硫[盐（3）作为具有吸电子基团的参考化合物（羰基）制备，并在相同条件下进行处理，以提供酸8和酯 9。据认为，这些产物是由螺环中间体的开环产生的，类似于亚砜导数1a。另一方面，刚性体系10b-苯基-10b，11-二氢-6

  DOI：

  10.1039/b205588k