tris-N-(N',N',N'',N''-tetramethylguanidyl)phosphine oxide | 14129-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tris-N-(N',N',N'',N''-tetramethylguanidyl)phosphine oxide
• 英文别名: tris(tetramethylguanidinyl)phosphine oxide；2-Bis[bis(dimethylamino)methylideneamino]phosphoryl-1,1,3,3-tetramethylguanidine
• CAS: 14129-97-6
• 化学式: C₁₅H₃₆N₉OP
• 分子量: 389.484
• InChiKey: GKKGCFRQDKIZRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基胍 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到tris-N-(N',N',N'',N''-tetramethylguanidyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Tris-N-(N′,N′,N″,N″-tetramethylguanidyl)phosphine Oxide – Synthesis and Reaction with Acids

  摘要：

  磷酰化合物(O:)P(TMG)₃ (TMG = N',N',N",N"-四甲基胍基) (6) 是在尝试获取潜在的非常碱性（但仍未知）化合物P(TMG)₃ (1) 期间合成的。它与HCl的反应导致三重质子化物种7的形成。化合物7的晶体结构已确定；它以双二氯甲烷溶剂晶体的形式结晶。每个质子化的氮原子都与一个氯离子形成氢键。进行了一系列质子化实验，以测试6对弱酸的行为。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0502

文献信息

• Tris(tetramethylguanidinyl)phosphine: The Simplest Non‐ionic Phosphorus Superbase and Strongly Donating Phosphine Ligand
  作者：Florenz Buß、Maike B. Röthel、Janina A. Werra、Philipp Rotering、Lukas F. B. Wilm、Constantin G. Daniliuc、Pawel Löwe、Fabian Dielmann

  DOI：10.1002/chem.202104021

  日期：2022.1.13

  The crystalline phosphorus superbase tris(1,1,3,3-tetramethylguanidinyl)phosphine is accessible through an easy and scalable procedure starting from cheap and commercially available bulk chemicals. The properties of the strongly electron-donating phosphine in coordination chemistry and the reactivity with small molecules (CO2, SO2, N2O and elemental chalcogens) were studied.

  结晶磷超强碱三(1,1,3,3-四甲基胍基)膦可以通过简单且可扩展的程序从廉价且市售的散装化学品开始获得。研究了强给电子膦的配位化学性质以及与小分子（CO 2 、SO 2 、N 2 O和元素硫属元素）的反应活性。
• Insect Chemosterilants. IV. Phosphoramides
  作者：Paul H. Terry、Alexej B. Borkovec

  DOI：10.1021/jm00313a035

  日期：1967.1.1