2,2,3-Trimethyl-thiomorpholin | 140237-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 2,2,3-Trimethyl-thiomorpholin
• 英文别名: 2,2,3-trimethylthiomorpholine
• CAS: 140237-99-6
• 化学式: C₇H₁₅NS
• mdl: MFCD19218259
• 分子量: 145.269
• InChiKey: FFYSHFGNNSDTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-Trimethyl-thiomorpholin 、 异氰酸苯酯 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以47%的产率得到rac-2,2,3-trimethyl-N-phenylthiomorpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶生物催化还原 3,6-二氢-2H-1,4-噻嗪的对映选择性合成硫代吗啉

  摘要：

  在这项工作中，描述了使用亚胺还原酶 (IRED) 的手性硫吗啉的对映选择性生物催化合成。作为底物，在改进的 Asinger 反应中合成了四种前手性和一种手性 3,6-二氢-2 H -1,4-噻嗪，随后使用亚胺还原酶作为生物催化剂、NADPH 作为辅助因子和葡萄糖脱氢酶 (GDH )-葡萄糖辅因子再生系统。结果，在温和的工艺条件下获得了在 3 位产生立体中心的手性硫代吗啉，具有高转化率和高达 99% 的优异对映选择性。此外，作为概念验证，实现了结合两个单独反应步骤的顺序一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00839
• 作为产物：
  描述：

  5,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-[1,4]thiazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到2,2,3-Trimethyl-thiomorpholin
  参考文献：
  名称：

  亚胺还原酶生物催化还原 3,6-二氢-2H-1,4-噻嗪的对映选择性合成硫代吗啉

  摘要：

  在这项工作中，描述了使用亚胺还原酶 (IRED) 的手性硫吗啉的对映选择性生物催化合成。作为底物，在改进的 Asinger 反应中合成了四种前手性和一种手性 3,6-二氢-2 H -1,4-噻嗪，随后使用亚胺还原酶作为生物催化剂、NADPH 作为辅助因子和葡萄糖脱氢酶 (GDH )-葡萄糖辅因子再生系统。结果，在温和的工艺条件下获得了在 3 位产生立体中心的手性硫代吗啉，具有高转化率和高达 99% 的优异对映选择性。此外，作为概念验证，实现了结合两个单独反应步骤的顺序一锅法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00839

文献信息

• 5,6-Dihydro-1,4-thiazine durch Einwirkung von Propylenimin auf ?-Mercaptoketone
  作者：F. Asinger、H. Diem、W. Sch�fer

  DOI：10.1007/bf00904732

  日期：——