orizabin I | 101394-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: orizabin I
• 英文别名: [(1S,3R,4S,5S,6R,8S,10R,11S,12R,13R,15R,17R,29R,30S,31S,33R)-30-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5,11,12-tetrahydroxy-13,31-dimethyl-33-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-27-oxo-17-pentyl-2,7,9,14,16,28,32-heptaoxatetracyclo[27.3.1.03,8.010,15]tritriacontan-6-yl]methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 101394-99-4
• 化学式: C₅₅H₉₂O₂₃
• 分子量: 1121.32
• InChiKey: NZOKDANOOCHPAA-GBQFCZJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orizabin I 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Hexadecanoic acid,11-[(O-6-deoxy-b-D-glucopyranosyl-(1®4)-O-6-deoxy-a-L-mannopyranosyl-(1®2)-O-b-D-glucopyranosyl-(1®2)-6-deoxy-b-D-galactopyranosyl)oxy]-, (11S)- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  树脂糖苷。I. Orizabin-I的分离和结构解析。二。IlI和IV，来自洋槐（Ipomoea orizabensis）根的真正树脂糖苷

  摘要：

  首次从豆荚番薯（Convoi vul aceae）的根中分离出四种可溶于醚的，分别对应于所谓的树脂苷“ Jalapin”的名为Orizabin I，II，III和IV的化合物。不同于曼尼希（Mannich）和舒曼（Schumann）提出的来自普尔加岛（I.purgá）的醚不溶性糖苷“ convoivulin”的推定，它们全部分别是羟基脂肪酸寡糖苷的单体，其中糖部分被有机酸部分酰化，并且还与汽车结合糖苷配基的y基团形成大环酯。在最后一步中，通过高分辨率制备型HPLC成功地实现了它们在纯状态下的分离。这些结构是根据化学和光谱数据确定的，并代表真正的成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81671-9