(Sp)-2-(phenylthiomethyl)-1-(thiodiphenylphosphino)-ferrocene | 866946-65-8

• 英文名称: (Sp)-2-(phenylthiomethyl)-1-(thiodiphenylphosphino)-ferrocene
• CAS: 866946-65-8
• 化学式: C₂₉H₂₅FePS₂
• 分子量: 524.47
• InChiKey: CVZDPRUMNNJEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Sp)-2-(phenylthiomethyl)-1-(thiodiphenylphosphino)-ferrocene 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到(R/S)-2-diphenylphosphino(phenylthiomethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性α-二茂铁碳正离子对富电子芳烃的反应性

  摘要：

  的对映体纯的，平面手性α-二茂铁基碳阳离子（的反应小号p）-2-（P（= S）PH 2）FCCH 2 +（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H 3））朝着富电子芳烃C 6 H 5 E（E = NH 2，NMe 2，N i Pr 2，NPh 2，PPh 2，P（= S）Ph 2，OH，SH，SMe） E基团的亲核攻击或芳烃在CH处的亲电芳香取代反应报告2 +单位。发现氨基，氧代或硫代官能团在各种产品分布中赋予了相应的二茂铁，而基于P的物种则没有。可以将适当的硫代膦衍生物还原为它们的P III物种，这些化合物用作在阻转性C，C交叉偶联反应中用作支持位配体，以合成位阻联芳基，其中夹心化合物（S p）-1-（PPh 2）-2 -（o -NMe 2 -C 6 H 4）CH 2 -Fc给出了ee为69％（1 mol％[Pd]），这是迄今为止对平面手性二茂铁的最高观测值。手性

  DOI：

  10.1002/ejic.201801430
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-thiodiphenylphosphino(hydroxymethyl)ferrocene 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Sp)-2-(phenylthiomethyl)-1-(thiodiphenylphosphino)-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  平面手性α-二茂铁碳正离子对富电子芳烃的反应性

  摘要：

  的对映体纯的，平面手性α-二茂铁基碳阳离子（的反应小号p）-2-（P（= S）PH 2）FCCH 2 +（FC =铁（η 5 -C 5 H ^ 5）（η 5 -C 5 H 3））朝着富电子芳烃C 6 H 5 E（E = NH 2，NMe 2，N i Pr 2，NPh 2，PPh 2，P（= S）Ph 2，OH，SH，SMe） E基团的亲核攻击或芳烃在CH处的亲电芳香取代反应报告2 +单位。发现氨基，氧代或硫代官能团在各种产品分布中赋予了相应的二茂铁，而基于P的物种则没有。可以将适当的硫代膦衍生物还原为它们的P III物种，这些化合物用作在阻转性C，C交叉偶联反应中用作支持位配体，以合成位阻联芳基，其中夹心化合物（S p）-1-（PPh 2）-2 -（o -NMe 2 -C 6 H 4）CH 2 -Fc给出了ee为69％（1 mol％[Pd]），这是迄今为止对平面手性二茂铁的最高观测值。手性

  DOI：

  10.1002/ejic.201801430

文献信息

• Chiral ferrocene-based P,S ligands for Ir-catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. Scope and limitations
  作者：Maria Biosca、Mercè Coll、Florian Lagarde、Emma Brémond、Lucie Routaboul、Eric Manoury、Oscar Pàmies、Rinaldo Poli、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.047

  日期：2016.5

  synthesized. For the majority of the ligands, coordination yielded only a single diastereoisomer with full control of the absolute configuration on sulfur. The different iridium complexes have been used in the hydrogenation of various di, tri, and tetrasubstituted minimally functionalized olefins. Conversions and enantioselectivities are highly dependent on the ligand and substrate structure. Full conversions

  在最小功能化烯烃的不对称氢化中，研究了12个模块化二茂铁基平面手性膦-硫醚（P，S）家族。这些配体的区别在于硫上的取代基或二茂铁部分与硫原子之间的连接基（无连接基，带有手性的其他元素的亚甲基或甲基取代的亚甲基连接基）。有效地合成了不同P，S配体的阳离子铱（cod）配合物。对于大多数配体，配位仅产生单一的非对映异构体，并完全控制硫的绝对构型。不同的铱配合物已用于各种二，三和四取代的最低官能化烯烃的氢化中。转化率和对映选择性高度依赖于配体和底物结构。可以获得完全转化和低至优异的对映选择性（1,1-二取代烯烃的最大ee从14％到94％，三取代烯烃的最大ee从17％到99％，四取代烯烃的最大ee从34％）。
• Combining planar and central chirality in ferrocene thiophosphine-sulfoxides
  作者：Raluca Malacea、Jean-Claude Daran、Rinaldo Poli、Eric Manoury

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.002

  日期：2013.5

  Novel chiral ferrocenylthiophosphine–sulfoxide and phosphine–sulfoxide derivatives possessing planar chirality for the ferrocene moiety and central chirality at the sulfur atom have been synthesized. These ligands can be obtained as pure diastereoisomers in both racemic and enantiomerically pure forms. Complete characterization by XRD analysis has allowed the assignment of the absolute configuration

  合成了具有二茂铁部分的平面手性和硫原子中心手性的新型手性二茂铁基硫代膦亚砜和膦亚砜衍生物。这些配体可以外消旋和对映体纯形式作为纯非对映异构体获得。通过XRD分析的完整表征可以在每种情况下分配绝对配置。还报道了铂上膦-亚砜配体的初步配位研究。这些显示出磷和硫原子的螯合络合。