(S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester | 183801-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: (S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester
• CAS: 183801-49-2
• 化学式: C₄₁H₅₀N₄O₁₈
• 分子量: 886.864
• InChiKey: RJAZCOPZTGMDJA-ZQKQWHFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  273.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Amino-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-4,6-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-8-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用季戊四醇支架合成簇状 D-GalNAc (Tn) 和 D-Galβ(1→3)GalNAc (T) 抗原基序

  摘要：

  季戊四醇的三（氨基乙基）和三氨基衍生物已被用作支架或模板，用于通过与各自的酰胺键连接免疫相关的碳水化合物，例如 D-Galβ（1→3）GalNAc（T）和 GalNAc（Tn）。 α-乙二醇和 α-N-乙酰基-L-丝氨酸苷。这些成簇的糖苷基序旨在用作制备肿瘤特异性碳水化合物抗原和疫苗的半抗原。关键词: 糖苷合成, 2-硫代吡啶碳酸酯, 糖基供体和糖肽基序

  DOI：

  10.1139/v96-192