(5aR,9aR)-3-isopropyl-1,4-diphenyl-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxaline | 1094598-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮卓类
• 英文名称: (5aR,9aR)-3-isopropyl-1,4-diphenyl-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: (5aR,9aR)-1,4-diphenyl-3-propan-2-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-5H-imidazo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 1094598-59-0
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃
• 分子量: 371.525
• InChiKey: FEETZAPFXDTXKK-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,9aR)-3-isopropyl-1,4-diphenyl-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxaline 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5aR,9aR)-3-isopropyl-1,4-diphenyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxalin-3-ium tetrafluoroborate 、 (4R,5aR,9aR)-3-isopropyl-1,4-diphenyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxalin-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(5aR,9aR)-3-isopropyl-1,4-diphenyl-3,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-imidazo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾添加到亚胺：苯二酚辅助咪唑鎓部分的质子化和从亚胺衍生的Breslow中间体的产生。

  摘要：

  咪唑鎓亚胺盐与碱之间的反应导致通过中间N杂环卡宾形成CC键。在近端OH部分存在的情况下，卡宾通过酚盐的分子内去质子化作用而形成卡宾。对于简单的亚胺，反应性布雷斯洛型中间体可形成六元和七元环，从而获得新的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol802572n