(R)-3-amino-2-oxo-5-phenylpentyl acetate hydrochloride | 1162084-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-amino-2-oxo-5-phenylpentyl acetate hydrochloride
• CAS: 1162084-40-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: XBORCIIFAKTILL-UTONKHPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-2-oxo-5-phenylpentyl acetate hydrochloride 、 N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到benzyl-(2S)-2-[(R)-1-acetoxy-2-oxo-1-(phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1108
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-5-phenylpentyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(R)-3-amino-2-oxo-5-phenylpentyl acetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Evaluation of Biological Activity of Benzyl (2S)-2-[(R)-1-hydroxy-2-oxo-(1-phenethyl)prop-3-ylcarbamoyl]- 4-oxopiperidine- (or -4-oxopyrrolidine)-1-carboxylate as Novel Histone Deacetylase Inhibitors

  摘要：

  摘要：描述了一种简单的合成方法，涉及关键的偶联反应，以及标题化合物16和17的生物活性。关键的片段是胺·盐酸6和酸9、13，通过使用乙基（二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）和1-羟基苯并三唑（HOBt）高产率地偶联。我们发现，新化合物16和17的体外生长抑制活性表现出良好的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-1108