N-Acetyl-N-(2-hydroxy-aethyl)-phosphorsaeureamid-diisopropylester | 91950-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-(2-hydroxy-aethyl)-phosphorsaeureamid-diisopropylester
• CAS: 91950-85-5
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₅P
• 分子量: 267.262
• InChiKey: ZOFIGFXUXWWVKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-恶唑啉 、 氯磷酸二异丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-Acetyl-N-(2-hydroxy-aethyl)-phosphorsaeureamid-diisopropylester
  参考文献：
  名称：

  THE PHOSPHORYLATION OF 2-METHYL-Δ²-OXAZOLINE

  摘要：

  与其他酰基化试剂一样，二异丙基磷酸氯酯在水和乙醚介质中与2-甲基-Δ²-噁唑啉反应，生成N-磷酰基衍生物。在两种介质中，磷酰化后在1和5位之间发生环开放，如二异丙基N-乙酰-N-2-氯乙基磷酰胺和二异丙基N-乙酰-N-2-羟乙基磷酰胺的分离所示。后者化合物经过进一步的重排，在碳酸氢盐水溶液中缓慢转化为二异丙基N-2-乙酰氧乙基磷酰胺。在pH 8.5的碳酸氢盐水溶液中，2-甲基-Δ²-噁唑啉的核磁共振研究表明，它在23小时内全部转化为N-乙酰乙醇胺。这种短暂的寿命引起了对2-乙酰氨乙基二异丙基磷酸酯的起源的猜测，它是通过碱与二异丙基磷酰氟反应分离出来的。

  DOI：

  10.1139/v62-146