2,3,5-tri-O-methyl-4-deoxy-4-azido-D-xylose | 1437658-25-7

• 英文名称: 2,3,5-tri-O-methyl-4-deoxy-4-azido-D-xylose
• CAS: 1437658-25-7
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 217.225
• InChiKey: PUPZLMGZVYZVAO-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-methyl-4-deoxy-4-azido-D-xylose 在 三甲基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-methyl-4-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-L-arabinitol 在 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 四丁基硫酸氢铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2,3,5-tri-O-methyl-4-deoxy-4-azido-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  基于手性吡咯啉的尿三组分反应

  摘要：

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。

  DOI：

  10.1021/ol4012053