7-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile | 1445831-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2h-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 1445831-77-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₅
• 分子量: 370.365
• InChiKey: SALWRAUDKNLPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 、 原甲酸三乙酯 反应 8.0h， 以70%的产率得到(E)-ethyl N-[5-(2,5-dimethoxyphenyl)-6-cyano-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-7-yl]carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking studies of pyrano[2,3-d]pyrimidine formimidate derivatives

  摘要：

  成功合成了一系列十种多功能化的吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物。所有合成的化合物均通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析进行了表征。所有合成的化合物均通过孔板法评估其抗菌活性，并通过肉汤微稀释法测定其对细菌和真菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）。四种化合物表现出良好至优异的抗菌活性。通过对接研究评估了靶分子的理论结合模式，揭示了一种新的分子框架，以增强化合物的抗菌活性。报道了新型吡喃[2,3-d]嘧啶甲酰胺衍生物（10）的合成、表征、抗菌活性和分子对接研究。其中四种化合物表现出优异的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2243-7
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 5-(2,5-dimethoxybenzylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 对氨基苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以86 %的产率得到7-amino-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙醇水溶液中声化学合成烯醇化羰基及其类似物的亚苄基衍生物

  摘要：

  这项工作描述了在乙醇水溶液中使用有机催化剂高效、简洁、绿色地声化学合成烯醇化羰基的亚苄基衍生物，其中包括巴比妥酸衍生物、吡唑-5-酮和绕丹宁。该方法能够通过烯醇化羰基的直接 sp 3 C–H 烯化反应合成各种亚苄基衍生物。我们非常强调这些衍生物的合成实用性，并使用1 H-NMR 和13 C-NMR 光谱 (APT) 以及代表性化合物的 SC-XRD 研究来验证分子结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05168-3

文献信息

• Mn doped ZrO₂ as a green, efficient and reusable heterogeneous catalyst for the multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]-pyrimidine derivatives
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1039/c5ra06373f

  日期：——

  A simple and an efficient method has been developed for the one-pot multicomponent synthesis of pyrano[2,3-d]-pyrimidine derivatives.

  已开发出一种简单且高效的方法，用于一锅法合成吡喃并[2,3-d]-嘧啶衍生物。
• Nickel Nanoparticles as Semiheterogeneous Catalyst for One-Pot, Three-Component Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-pyrans and Pyran Annulated Heterocyclic Moieties
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1080/00397911.2012.700474

  日期：2013.9.2

  An efficient route for the synthesis of 2-amino-4H-pyrans and pyran annulated heterocyclic moieties has been reported via one-pot tandem Knoevenagel-cyclocondensation of aldehydes, malononitrile, and carbocyclic/heterocyclic 1,3-diones in the presence of stabilized nickel nanoparticles in ethylene glycol at room temperature. A wide range of aromatic aldehydes undergo the condensation readily to afford the pharmacologically important compounds in excellent yields. Bis-pyranization has been observed in the reactions of terephthaldehyde. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.