ethyl (1S,3R,4S)-3,4,5,10-tetrahydro-4-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate | 98291-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: ethyl (1S,3R,4S)-3,4,5,10-tetrahydro-4-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl]acetate
• CAS: 98291-60-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: LVKFWXZISPRLHL-PCULOGHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4S)-3,4,5,10-tetrahydro-4-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate 在 silver(II) oxide 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到ethyl (1S,3R,4S)-3,4,5,10-tetrahydro-4-hydroxy-9-methoxy-1-methyl-5,10-dioxo-1H-naphtho<2,3-c>pyran-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039

文献信息

• Enantiodivergent Total Syntheses of Nanaomycins and Their Enantiomers, Kalafungins
  作者：Kuniaki Tatsuta、Kohji Akimoto、Masahiko Annaka、Yutaka Ohno、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.1699

  日期：1985.6

  The first, enantiospecific total syntheses of pyranonaphthoquinone antibiotics, nanaomycins D and A, and their enantiomers, kalafungin and 4-deoxykalafunginic acid are described by an “enantiodivergent” strategy from a common optically active intermediate, (1S,3RS,4S)-3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol, which has been derived from L-rhamnose via condensation of

  第一个，吡喃萘醌抗生素，nanaomycins D 和 A 及其对映异构体，kalafungin 和 4-deoxykalafunginic 酸的对映特异性全合成是通过来自常见光学活性中间体 (1S,3RS,4S)-3 的“对映发散”策略描述的， 4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1-methyl-1H-naphtho[2,3-c]pyran-3,4-diol，由L-鼠李糖通过4-甲氧基-3缩合得到(苯基磺酰基)-1(3H)-异苯并呋喃酮和甲基 3,4,6-三脱氧-α-L-甘油-己基-3-烯吡喃糖苷-2-酮糖。