2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1588866-84-5

• 英文名称: 2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 2,6-dibromo-8-tolyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1588866-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BBr₂F₂N₂
• 分子量: 439.893
• InChiKey: NLFZDHDQTKZIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 BODIPY 的光动力剂，用于在单线态氧上独家产生超氧化物自由基

  摘要：

  开发 I 型光敏剂被认为是克服缺氧肿瘤传统光动力疗法 (PDT) 不足的有效方法。然而，设计用于通过 I 型工艺产生活性氧的光敏剂仍然是一个挑战。在此，我们报告了一系列 α,β-连接的 BODIPY 二聚体和一个三聚体，它们在光照射下通过 I 型过程专门产生超氧自由基 (O 2 -. )。三重态的形成源于从最初填充的单重态 (S 1 ) 到三重态 (T 1 ) 状态通过中间三重态 (T 2 ) 态的有效激发态弛豫。T 1的低还原电位和超长寿命状态促进O 2 -的有效生成。通过分子间电荷转移到分子氧。T 1 -S 0的能隙小于3 O 2和1 O 2之间的能隙，从而阻止了II型工艺产生单线态氧。三聚体在缺氧环境下表现出优异的 PDT 性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202106748
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,6-dibromo-4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  氧化闭环法合成α-融合二噻吩基BODIPYs

  摘要：

  对称和不对称的α-稠合二噻吩基-BODIPY染料都是通过无水FeCl 3引起的氧化性闭环而制备的。该π体系稠合BODIPY引线延伸到分别的渐进转变为579和665nm，用于相对于未融合的物种的单-和difused染料（λ的吸收波长最大ABS = 502纳米）。将此类染料连接到NIR发射模块上，可得到在可见光范围内具有大吸收截面的全色发色团，与有效的分子内级联能量转移相关。

  DOI：

  10.1021/ol500572t

文献信息

• Exploring the Application of the Negishi Reaction of HaloBODIPYs: Generality, Regioselectivity, and Synthetic Utility in the Development of BODIPY Laser Dyes
  作者：Eduardo Palao、Gonzalo Duran-Sampedro、Santiago de la Moya、Miriam Madrid、Carmen García-López、Antonia R. Agarrabeitia、Bram Verbelen、Wim Dehaen、Nöel Boens、María J. Ortiz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00350

  日期：2016.5.6

  generality of the palladium-catalyzed C–C coupling Negishi reaction when applied to haloBODIPYs is demonstrated on the basis of selected starting BODIPYs, including polyhalogenated and/or asymmetrical systems, and organozinc reagents. This reaction is an interesting synthetic tool in BODIPY chemistry, mainly because it allows a valuable regioselective postfunctionalization of BODIPY chromophores with

  当应用于卤代BODIPYs时，钯催化的CC偶联Negishi反应的普遍性是根据选定的起始BODIPYs证明的，包括多卤代和/或不对称体系，以及有机锌试剂。该反应是BODIPY化学中一个有趣的合成工具，主要是因为它允许对具有不同官能团的BODIPY生色团进行有价值的区域选择性后官能化。以此方式，现在可以制成难以通过其他程序获得的功能模式（例如，涉及卤代位置的不对称功能化的BODIPY）。区域选择性是通过控制反应条件来实现的，并且基于几乎普遍的反应性偏好以及所涉及卤素的性质及其位置。
• Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs
  作者：Dijo Prasannan、Darpan Raghav、Subramaniam Sujatha、Haritha Hareendrakrishna kumar、Krishnan Rathinasamy、Chellaiah Arunkumar

  DOI：10.1039/c6ra12258b

  日期：——

  reveal that dibromination does not occur on the pyrrolic moiety. The intermolecular interactions involving C⋯H, F⋯H, H⋯H, and Br⋯H are the key factors in stabilizing the molecular crystal packing. The antibacterial properties of these dyes were investigated and the brominated derivatives showed better antibacterial effects than their corresponding parent BODIPYs, particularly the unusual dibromo derivative

  合成并表征了一系列单溴和二溴BODIPY（1-5），以研究染料对抗菌活性的性能。在BODIPY核心的2位和2,6-位进行区域选择性溴化反应，定量收率。内消旋-（4-羟苯基）BODIPY（5）的溴化反应出乎意料的二溴衍生物，其中溴基团安装在苯环的3,5-位而不是BODIPY核的2,6-位，由紫外线可见，荧光和1证实并支持1 H NMR光谱分析，电化学研究以及还通过单晶X射线晶体学。对于在BODIPY核心处安装的每个溴基团，我们观察到CH 2 Cl 2的吸收光谱中的红移约为16nm，发射光谱中的偏移为20-29nm 。母体和二溴衍生物的一阶还原电位之间的微小差异（5和5b）表明在溴的部分上没有发生二溴化反应。涉及C⋯H，F⋯H，H⋯H和Br⋯H的分子间相互作用是稳定分子晶体堆积的关键因素。研究了这些染料的抗菌特性，溴化衍生物显示出比其相应的母体BODIPY更好的抗菌效果，尤其是不寻常的二溴衍生物5b。
• 一种基于氟硼二吡咯结构的Ⅰ型光敏剂及其制备方法和应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN115043858A

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明公开一种基于氟硼二吡咯结构的Ⅰ型光敏剂，具有式(Ⅰ)所示结构，是氟硼二吡咯BODIPY类有机小分子染料，不含有重原子，具有良好的平面结构，吸收光谱明显红移，在光疗窗口内具有很强的光捕获能力。该光敏剂在光照条件下，可以过I型光动力途径敏化氧气生成超氧阴离子自由基，进而诱导细胞凋亡，并杀死癌细胞。且该光敏剂在正常氧浓度(21％O2)下和乏氧(2％O2)条件下都可以有效抑制肿瘤细胞，同时自身暗毒性很小，可以应用于制备灭活肿瘤细胞的光动力药物。另外，该光敏剂的合成方法简单、原料易得、合成条件易于实现和控制，可大规模生产。
• WO2023/131651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——