methyl (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate | 171020-81-8

• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
• CAS: 171020-81-8
• 化学式: C₂₁H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 429.748
• InChiKey: KNNHHBUZEZBXMG-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-3-{(1R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl}-4-oxoazetidin-2-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成手性1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00645-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(S)-1-(3-methoxy-phenyl)-ethyl]-azetidin-2-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基α-溴酰胺的自由基环化反应合成手性1β-甲基卡巴培南关键中间体

  摘要：

  通过将N-乙烯基α-溴酰胺18的自由基环化作为关键步骤，合成了手性1β-甲基卡巴培南关键中间体5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00645-5