(3aS,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan | 1037666-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (3aS,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 1037666-02-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: DKPNVKJBOJWFNM-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(3aR,4S,5S,6aR)-4-bromo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 的对映选择性合成，这是 HIV-1 蛋白酶抑制剂的重要高亲和力 P2 配体。

  摘要：

  描述了 (3aS,5R,6aR)-5-羟基-六氢环戊二烯 [b] 呋喃（一种用于 HIV 蛋白酶抑制剂 2 的高亲和力非肽基配体）的方便的光学活性合成。该合成以市售的 (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 为起始原料，氧汞或溴醇反应为关键步骤。Enantiopure 配体转化为蛋白酶抑制剂 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.116
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxabicyclo[3,3,0]oct-6-en-3-ol 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,6aR)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  环戊基四氢呋喃 (Cp-THF) 的对映选择性合成，这是 HIV-1 蛋白酶抑制剂的重要高亲和力 P2 配体。

  摘要：

  描述了 (3aS,5R,6aR)-5-羟基-六氢环戊二烯 [b] 呋喃（一种用于 HIV 蛋白酶抑制剂 2 的高亲和力非肽基配体）的方便的光学活性合成。该合成以市售的 (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 为起始原料，氧汞或溴醇反应为关键步骤。Enantiopure 配体转化为蛋白酶抑制剂 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.116

文献信息

• Enantioselective synthesis of cyclopentyltetrahydrofuran (Cp-THF), an important high-affinity P2-ligand for HIV-1 protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Jun Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.116

  日期：2008.5

  6aR)-5-hydroxy-hexahydrocyclopenta[b]furan, a high-affinity nonpeptidyl ligand for HIV protease inhibitor 2, is described. The synthesis utilizes commercially available (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one as the starting material and oxymercuration or bromohydrin reaction as the key step. Enantiopure ligand was converted to protease inhibitor 2.

  描述了 (3aS,5R,6aR)-5-羟基-六氢环戊二烯 [b] 呋喃（一种用于 HIV 蛋白酶抑制剂 2 的高亲和力非肽基配体）的方便的光学活性合成。该合成以市售的 (1R,5S)-(+)-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one 为起始原料，氧汞或溴醇反应为关键步骤。Enantiopure 配体转化为蛋白酶抑制剂 2。