(R)-2-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-ethanol | 107288-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: (R)-2-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-2-tri(propan-2-yl)silyloxyethanol
• CAS: 107288-67-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃SSi
• 分子量: 416.741
• InChiKey: NWZKIZWYPXVZCC-PFAUGDHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-ethanol 生成 (R)-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  FRYE, STEPHEN V.;ELIEL, ERNEST L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 484-489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<2'-(triisopropylsiloxy)acetyl>hexahydro-4,4,7-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-ethanol 、 (R)-2-Triisopropylsilanyloxy-1-((2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalen-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。4 氧杂噻吩酮反应中的不对称诱导机制

  摘要：

  L'Obtention d'un haut degre d'induction asymetrique necessite la chelation du carbonyle et de l'oxygene de l'ether de l'oxathianne par un reactif Organic metallique

  DOI：

  10.1021/ja00210a028

文献信息

• Prevention of chelation by an oxygen function through protection with a triisopropyl silyl group
  作者：Stephen V. Frye、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84759-0

  日期：1986.1

  In contrast to other α- and β-alkoxy substituents the triisopropylsilyloxy group does not depress the high diastereomer excess normally realized in nucleophilic addition to 2-acyl-1,3-oxathianes.

  与其他α-和β-烷氧基取代基相反，三异丙基甲硅烷基氧基不抑制通常在亲核加成2-酰基-1,3-氧杂蒽中实现的高非对映异构体过量。