(6S,6aS,8R,9S,10aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-6,9-diphenyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3-dione | 1353777-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: (6S,6aS,8R,9S,10aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-6,9-diphenyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3-dione
• CAS: 1353777-87-3
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₅
• 分子量: 447.491
• InChiKey: GZNMFLAIZNUKFE-YIUJWAEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aS,8R,9S,10aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-6,9-diphenyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(6S,6aS,8R,9S,10aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-6,9-diphenyl-3,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroisochromeno[3,4-d]pyrimidin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化Michael–Knoevenagel–Hetero-Diels–Alder反应：异异戊二烯嘧啶嘧啶二酮衍生物的高效不对称一锅策略

  摘要：

  通过一锅式迈克尔-克诺伊马格尔缩合-反电子需求的杂-狄尔斯-α，β-不饱和醛，烯属硝基链烷和1,3-二甲基巴比妥酸的一锅反应，已经完成了具有五个立体中心的异戊二烯嘧啶二酮衍生物的合成。通过一锅策略具有出色的非对映异构和对映异构选择性（高达99％ee）。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol202877m
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以36 mg的产率得到(6S,6aS,8R,9S,10aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-6,9-diphenyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-isochromeno[3,4-d]pyrimidine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  有机催化Michael–Knoevenagel–Hetero-Diels–Alder反应：异异戊二烯嘧啶嘧啶二酮衍生物的高效不对称一锅策略

  摘要：

  通过一锅式迈克尔-克诺伊马格尔缩合-反电子需求的杂-狄尔斯-α，β-不饱和醛，烯属硝基链烷和1,3-二甲基巴比妥酸的一锅反应，已经完成了具有五个立体中心的异戊二烯嘧啶二酮衍生物的合成。通过一锅策略具有出色的非对映异构和对映异构选择性（高达99％ee）。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol202877m

文献信息

• Organocatalytic Michael–Knoevenagel–Hetero-Diels–Alder Reactions: An Efficient Asymmetric One-Pot Strategy to Isochromene Pyrimidinedione Derivatives
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Chun-Feng Ding、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol202877m

  日期：2012.1.20

  Synthesis of isochromene pyrimidinedione derivatives having five stereocenters has been achieved by a one-pot Michael–Knoevenagel condensation–inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of α, β-unsaturated aldehydes, olefinic nitroalkanes, and 1,3-dimethylbarbituric acid via a one-pot strategy with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% ee). The structures and absolute configurations

  通过一锅式迈克尔-克诺伊马格尔缩合-反电子需求的杂-狄尔斯-α，β-不饱和醛，烯属硝基链烷和1,3-二甲基巴比妥酸的一锅反应，已经完成了具有五个立体中心的异戊二烯嘧啶二酮衍生物的合成。通过一锅策略具有出色的非对映异构和对映异构选择性（高达99％ee）。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。