(4S)-2,3,4r-trimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2t-oxide | 54655-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-2,3,4r-trimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2t-oxide
• CAS: 54655-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂P
• 分子量: 225.227
• InChiKey: AMLWVNVHRZQMTC-ZSGNIPIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 (4S)-2,3,4r-trimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2c-oxide 、 (4S)-2,3,4r-trimethyl-5c-phenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 2t-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮碱性水解的立体化学及相关反应

  摘要：

  在保留2-环氧基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮的碱性水解过程中，发生内环P-O键的基本排他性切割，并保留了其构型。在2-甲基类似物中，PO键断裂的同时存在构型的反转和保留，并且也是通过PN键断裂的产物转化而得到的。这些结果与反应机理相一致，该反应机理要求在与氮相反的磷而不是氧上对磷进行亲核攻击。引入的术语“顶电位”是指反应过程中的顶偏性，旨在与术语“亲液性”截然不同，后者描述了在稳定的磷烷中的顶偏性。S-烷基从NN取代-二烷基磷酰胺基硫代酸酯具有保留的构型，但是在相应的膦酰基衍生物中具有倒位。

  DOI：

  10.1039/p19810002368