5,6-Dinitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole | 121150-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5,6-Dinitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(5,6-dinitrobenzimidazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 121150-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₈
• 分子量: 340.249
• InChiKey: SPSXBXFAYNSMPQ-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dinitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole 以44%的产率得到5,6-Dinitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole 3',5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  1-β-d-呋喃核糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯的衍生物模拟腺苷3'，5'-磷酸酯（cAMP）和鸟苷3'，5'-磷酸酯（cGMP）的作用

  摘要：

  根据MNDO方法预测的性质，设计了一系列1-β-D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑3'，5'-磷酸酯（cBIMP）的新类似物，并由取代的苯并咪唑合成。通过MNDO方法计算每个苯并咪唑碱基的偶极子向量以及HOMO和LUMO能量，并确定cBIMP衍生物的亲脂性。通常，cBIMP衍生物激活cAMP依赖性蛋白激酶I和II，并优先结合位点B，特别是对于II型激酶，其中2-三氟甲基-cBIMP和5,6-二氟-cBIMP表现出最高的位点选择性。每个cBIMP衍生物都可以刺激cGMP刺激的环磷酸二酯酶（cGS-PDE），其中5,6-二甲基-cBIMP与cGMP一样有效，并且还可以抑制cGMP抑制的磷酸二酯酶（cGI-PDE）。仅2-三氟甲基-cBIMP和Rp-硫代磷酸酯（cBIMPS）（赤道P = S）对cPDE的水解具有抗性。如果有的话，将Sp-硫代磷酸酯缓慢水解。除了表现出高亲脂性外，用于诱导细胞凋亡和抑制增殖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85050-a
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二硝基苯并咪唑 、 鸟苷 反应 48.0h， 以32%的产率得到5,6-Dinitro-1-β-D-ribofuranosylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles in the Reaction of Enzymatic Transglycosylation

  摘要：

  Substrate activity of a broad spectrum of derivatives of benzimidazole in the reaction of enzymatic ribo- and 2-deoxyribosylation catalyzed by purine nucleoside phosphorylase of whole cells of E. coli BMT-1D/1A has been studied. Guanosine or 2'-deoxyguanosine were used as glycosyl donors.

  DOI：

  10.1080/15257779508012409

文献信息

• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SHUGAR, DAVID, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1379-1385
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SHUGAR, DAVID

  DOI：——

  日期：——