7-amino-6-cyano-5-(2,3-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone | 1135579-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-6-cyano-5-(2,3-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
• 英文别名: 7-amino-6-cyano-5-(2,3-dichlorophenyl)-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
• CAS: 1135579-37-1
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₄O₂S
• 分子量: 367.215
• InChiKey: UWTBLSFWQIOFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solvent: Ethanol)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到7-amino-6-cyano-5-(2,3-dichlorophenyl)-4-oxo-2-thioxo-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在水性介质中一锅法合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮衍生物

  摘要：

  在室温下，将二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）用作一锅，三组分缩合反应的催化剂，该反应由芳族醛，丙二腈和硫代巴比妥酸组成，在乙醇水溶液中。该方法通过使用毒性较小，成本较低的化学物质作为催化剂，具有操作简单，反应条件温和，收率高的优点。

  DOI：

  10.13005/ojc/280141

文献信息

• 4,4’-trimethylenedipiperidine as a nitrogen heterocycle solvent and/or catalyst: Liquid phase tandem Knoevenagel–Michael condensation
  作者：Lia ZAHARANI、Nader GHAFFARI KHALIGH、Hayede GORJIAN、Mohd RAFIE JOHAN

  DOI：10.3906/kim-2010-41

  日期：——

  Liquid phase tandem Knoevenagel-Michael condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with barbituric acid or 2-thiobarbituric acid and malononitrile was studied in a one-pot three-component reaction. For the first time, TMDP was employed as a safe and efficient solvent and/or catalyst in the liquid and aqueous ethanol medium, respectively, for the practical and eco-friendly Knoevenagel-Michael

  在一锅三组分反应中研究了各种芳香醛和杂芳香醛与巴比妥酸或2-硫代巴比妥酸和丙二腈的液相串联Knoevenagel-Michael缩合反应。TMDP 首次分别在液体和水性乙醇介质中用作安全高效的溶剂和/或催化剂，用于实用且环保的 Knoevenagel-Michael 缩合反应。反应是通过使用更绿色的程序进行的，包括a）在回流温度下使用TMDP作为N-杂环有机催化剂，在包括水和乙醇（1:1 v/v）的绿色介质中，以及b）使用TMDP在 65 °C、无任何溶剂的情况下作为双溶剂-催化剂。在前面提到的两种条件下获得了所需吡喃并[2,3-d]嘧啶酮的高至优异产率。目前的方法具有优点，包括（a）避免危险、有毒、挥发性和易燃材料和溶剂，（b）避免繁琐的过程、恶劣的条件和制备催化剂的多个步骤，（c）使用毒性较小和非腐蚀性催化剂，(d) 最大限度地减少危险废物的产生和简单的后处理过程，以及 (e) TMDP