5'-fluoro-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,7H)-trione | 1374301-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 5'-fluoro-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,7H)-trione
• CAS: 1374301-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₂FN₃O₄S
• 分子量: 385.375
• InChiKey: RQYAMUXUGBXMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104.05
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 5-氟靛红 、 1,3-环己二酮 在 L-古洛糖酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到5'-fluoro-2-thioxo-2,3,8,9-tetrahydrospiro[chromeno[2,3-d]pyrimidine-5,3'-indoline]-2',4,6(1H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖酸水溶液中一锅三组分合成功能化螺硫醇

  摘要：

  描述了一种利用葡糖酸水溶液（GAAS）通过靛红，环己烷-1,3-二酮和巴比妥酸的三组分缩合反应一锅合成官能化螺硫辛醇的通用，有效且绿色的方法。介质和催化剂。反应介质可以循环使用多次，而不会显着降低其效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.081

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of Spirooxindole-Pyrimidines Catalyzed by Magnetic Nanoparticle Supported Dodecyl Benzenesulfonic Acid in Aqueous Media
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Zhan-Hui Zhang、Shou-Xin Liu

  DOI：10.1021/co3000264

  日期：2012.5.14

  Dodecyl benzenesulfonic acid functionalized silica-coated magnetic nanoparticles (gamma-Fe2O3@SiO2-DDBSA) were readily prepared and identified as an efficient catalyst for the synthesis of a library of spirooxindole-pyrimidine derivatives by three-component condensation reaction of barbituric acids, isatins and cyclohexane-1,3-diones. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, and high yields make the protocol sustainable and economic.