rac-ethyl (8aR,9R,11aR,11bS)-8a-hydroxy-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-5,6,8a,9,10,11-hexahydro-9,11b-methanocyclopenta[3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-11a(8H)-carboxylate | 78517-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: rac-ethyl (8aR,9R,11aR,11bS)-8a-hydroxy-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-5,6,8a,9,10,11-hexahydro-9,11b-methanocyclopenta[3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-11a(8H)-carboxylate
• CAS: 78517-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₇
• 分子量: 401.416
• InChiKey: QVKZJFFCCVEWEV-QKUNZHNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl (8aR,9R,11aR,11bS)-8a-hydroxy-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-5,6,8a,9,10,11-hexahydro-9,11b-methanocyclopenta[3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-11a(8H)-carboxylate 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.4 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXV. Synthesis and Reactions of 3,7-Cycloerythrinans: Skeletal Rearrangement of 2,7,8-Trioxoerythrinans to 4-Oxo-4H-pyrido(2,1-a)isoquinolines.

  摘要：

  用无水磷酸或路易斯酸处理 2, 7, 8-三氧代赤藓南衍生物，通过烷内醛醇缩合生成 3, 7-环赤藓南衍生物。这些产物的结构是通过光谱和化学方法确定的。用无水磷酸进一步处理 3，7-环赤藓南衍生物会发生骨架重排，生成 6，7-二氢-4-氧代-4H-吡啶并[2，1-a]异喹啉，其结构也主要通过光谱手段确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1402
• 作为产物：
  描述：

  (S)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到rac-ethyl (8aR,9R,11aR,11bS)-8a-hydroxy-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-5,6,8a,9,10,11-hexahydro-9,11b-methanocyclopenta[3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-11a(8H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXV. Synthesis and Reactions of 3,7-Cycloerythrinans: Skeletal Rearrangement of 2,7,8-Trioxoerythrinans to 4-Oxo-4H-pyrido(2,1-a)isoquinolines.

  摘要：

  用无水磷酸或路易斯酸处理 2, 7, 8-三氧代赤藓南衍生物，通过烷内醛醇缩合生成 3, 7-环赤藓南衍生物。这些产物的结构是通过光谱和化学方法确定的。用无水磷酸进一步处理 3，7-环赤藓南衍生物会发生骨架重排，生成 6，7-二氢-4-氧代-4H-吡啶并[2，1-a]异喹啉，其结构也主要通过光谱手段确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1402