3(R),4(S),5(R),6(S),7(R)-4-Methoxy-6,7-dihydroxy-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-vinyloctanal 6.7-cyclohexyl ketal | 111437-03-7

• 英文名称: 3(R),4(S),5(R),6(S),7(R)-4-Methoxy-6,7-dihydroxy-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-vinyloctanal 6.7-cyclohexyl ketal
• CAS: 111437-03-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: IPLQCAMKIFHNGS-SYAJIYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R),4(S),5(R),6(S),7(R)-4-Methoxy-6,7-dihydroxy-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-vinyloctanal 6.7-cyclohexyl ketal 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Methyl 3-<1'-<<2'(R),3'(S),4'(R),5'(S),6'(R)>-3'-methoxy-5',6'--2'-(2"-oxoethyl)-4'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>heptyl>>-1,6,8-tris<(benzyloxy)methoxy>-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective total synthesis of the natural enantiomer of olivin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00258a077
• 作为产物：
  描述：

  D-Galacto-3-methoxy-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hept-1-ene-5,6-diol 5,6-cyclohexyl ketal 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 3(R),4(S),5(R),6(S),7(R)-4-Methoxy-6,7-dihydroxy-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-vinyloctanal 6.7-cyclohexyl ketal
  参考文献：
  名称：

  A highly stereoselective synthesis of (+)-olivin, the aglycon of olivomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a036