(4aR,4a¹R,5aR,8aS,8a¹S,15aS)-10-bromo-5a-hydroxy-6-methyl-14-oxo-4a,4a¹,5,5a,6,7,8,8a¹,15,15a-decahydro-2H,14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6-ium | 757892-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 可吗灵-沙巴秦生物碱
• 英文名称: (4aR,4a¹R,5aR,8aS,8a¹S,15aS)-10-bromo-5a-hydroxy-6-methyl-14-oxo-4a,4a¹,5,5a,6,7,8,8a¹,15,15a-decahydro-2H,14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6-ium
• 英文别名: 2-Brom-16-hydroxy-19-methylstrychnin
• CAS: 757892-64-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₂O₃
• 分子量: 444.348
• InChiKey: ACWPVDYUTBTOOS-YXCATJLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,4a¹R,5aR,8aS,8a¹S,15aS)-10-bromo-5a-hydroxy-6-methyl-14-oxo-4a,4a¹,5,5a,6,7,8,8a¹,15,15a-decahydro-2H,14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6-ium 在 sodium amalgam 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Amino-16-hydroxy-19-methylstrychnin
  参考文献：
  名称：

  士的宁中的长春新碱

  摘要：

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800610
• 作为产物：
  描述：

  19-甲基-16,19-仲番木鳖碱-10,16-二酮 在 溴 作用下， 以 水 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4aR,4a¹R,5aR,8aS,8a¹S,15aS)-10-bromo-5a-hydroxy-6-methyl-14-oxo-4a,4a¹,5,5a,6,7,8,8a¹,15,15a-decahydro-2H,14H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-6-ium
  参考文献：
  名称：

  士的宁中的长春新碱

  摘要：

  长春新碱（Vomicin）（11）是通过两种不同的方式通过2-溴-4-亚硝基金丝氨酸（7）和伊卡因（16）分别以7个步骤从士的宁制备的。4-重氮金丝氨酸中间沸腾为苯酚9是分子内反应。11和16中的V，VI环的氧代环互变异构现象是pH依赖性的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800610