N'-{5-[(hepta-O-acetyl-β-D-maltosyloxy)methyl]-2-chlorophenyl}-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartamide-4-tert-butyl ester | 272437-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N'-{5-[(hepta-O-acetyl-β-D-maltosyloxy)methyl]-2-chlorophenyl}-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartamide-4-tert-butyl ester
• CAS: 272437-39-5
• 化学式: C₅₆H₆₅ClN₂O₂₃
• 分子量: 1169.58
• InChiKey: XVAIKMKIQWCBDL-DWVRXBOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  314.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-{5-[(hepta-O-acetyl-β-D-maltosyloxy)methyl]-2-chlorophenyl}-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartamide-4-tert-butyl ester 在 哌啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到N-{5-[(hepta-O-acetyl-β-D-maltosyloxy)methyl]-2-chlorophenyl}-L-aspartamide-γ-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylated benzylmaltosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

  摘要：

  本发明提供具有结构式I的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；R6和R7各自独立地为-OH、-OR9、O-叔丁基二甲基硅烷基、1-6个碳原子的三烷基硅基或三苯基硅基；R8、R10、R11和R12各自独立地为氢、-CN、-NO2、卤素、CF3、1-6个碳原子的烷基、乙酰基、苯甲酰基或1-6个碳原子的烷氧基；R9为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；Y为O、S、NH、NMe或CH2；W为卤素、-CN、CF3、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的卤代烷基、1-6个碳原子的硝基烷基、1-6个碳原子的氰基烷基、2-12个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烷氧基或苯基单、二或三取代的R8；Z为-NO2、-NH2、-NHR13或-NHCO-Het；R13为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基、苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代，或者R13是α-氨基酸，其中α-羧基与Z的氮形成酰胺，如果该氨基酸是谷氨酸或天冬氨酸，则非α-羧酸是含有1-6个碳原子的烷基酯；Het是被R8取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基或噻唑基；R14为R8、-NH2、-CO2H或2-7个碳原子的-NH-酰基；n=0-3；条件是，当Z为-NHR13且Y为O时，R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个为氢，或R6和R7中至少有一个为-OH，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050176652A1
• 作为产物：
  描述：

  、 3-amino-4-chlorobenzyl hepta-O-acetyl-β-maltoside 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N'-{5-[(hepta-O-acetyl-β-D-maltosyloxy)methyl]-2-chlorophenyl}-N-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-L-aspartamide-4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acylated benzylmaltosides as inhibitors of smooth muscle cell proliferation

  摘要：

  本发明提供具有结构式I的平滑肌细胞增殖抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；R6和R7各自独立地为-OH、-OR9、O-叔丁基二甲基硅烷基、1-6个碳原子的三烷基硅基或三苯基硅基；R8、R10、R11和R12各自独立地为氢、-CN、-NO2、卤素、CF3、1-6个碳原子的烷基、乙酰基、苯甲酰基或1-6个碳原子的烷氧基；R9为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基或苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代；Y为O、S、NH、NMe或CH2；W为卤素、-CN、CF3、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的卤代烷基、1-6个碳原子的硝基烷基、1-6个碳原子的氰基烷基、2-12个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的烷氧基或苯基单、二或三取代的R8；Z为-NO2、-NH2、-NHR13或-NHCO-Het；R13为2-7个碳原子的酰基、2-7个碳原子的卤代酰基、2-7个碳原子的硝基酰基、2-7个碳原子的氰基酰基、3-8个碳原子的三氟甲基酰基、苯甲酰基，其中苯基部分被R8取代，或者R13是α-氨基酸，其中α-羧基与Z的氮形成酰胺，如果该氨基酸是谷氨酸或天冬氨酸，则非α-羧酸是含有1-6个碳原子的烷基酯；Het是被R8取代的吡啶基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基或噻唑基；R14为R8、-NH2、-CO2H或2-7个碳原子的-NH-酰基；n=0-3；条件是，当Z为-NHR13且Y为O时，R1、R2、R3、R4和R5中至少有一个为氢，或R6和R7中至少有一个为-OH，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20050176652A1