1-diethoxyphosphorylprop-2-enyl diethyl phosphate | 79238-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-diethoxyphosphorylprop-2-enyl diethyl phosphate
• CAS: 79238-50-9
• 化学式: C₁₁H₂₄O₇P₂
• 分子量: 330.255
• InChiKey: BDMBLMWLGPYJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔醛 、 亚磷酸二乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 生成 1-diethoxyphosphorylprop-2-enyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Opaleva; Dogadina; Ionin, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 326 - 327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some rearrangements of unsaturated phosphonate esters
  作者：Dianne Cooper、Stuart Trippett

  DOI：10.1039/p19810002127

  日期：——

  α-Hydroxyalk-2-enylphosphonates undergo Claisen orthoester rearrangement on heating with orthoesters, and their arylsulphenates undergo [2,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-arylsulphinylalk-1-enylphosphonates. The addition of allyloxide anion to the central carbon of the allene Me2CCCHP(O)(OEt)2 is followed by rapid Claisen rearrangement of the resulting allylic carbanion to give the two possible

  与原酸酯一起加热时，α-羟基烷-2-烯基膦酸酯会发生Claisen原酸酯重排，其芳基磺酸酯会发生[2,3]-σ重排，从而生成3-芳基亚磺酰基烷基-1-烯基膦酸酯。在烯丙基Me 2 C C CHP（O）（OEt）2的中心碳上添加烯丙氧基阴离子后，对所得的烯丙基碳负离子进行快速克莱森重排，得到两种可能的β-酮烷基膦酸酯。已制备出通式为R 1 R 2 C CH [CH 2 ] n CR 3 C CHP（O）（OEt）2的烯丙基膦酸酯：当R 1 = R 2时＝ H，R 3＝ Me，且n＝ 2，发生对映体重排以得到异构二烯；α＝ H，R 3＝ Me，n＝ 2。当R 1，R 2，R 3＝ Me且n＝ 0时，[1，5]氢化物转移得到三烯，然后环化成环己二烯；当R 1 = Me，R 2 = H，R 3 = H或Me且n = 0时，二烯组分可用于Diels–Alder反应。