2-O-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1448263-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-O-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1448263-54-4
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₇Si
• 分子量: 507.659
• InChiKey: YPUNIRNIOGXLAT-KNQBKSORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (dibutylphosphate-2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-β-L-idopyranosid)uronate 、 2-O-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-1-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-idopyranosyluronate-(1→4)-tert-butyldimethylsilyl (2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  用于调节趋化因子活性的可调硫酸乙酰肝素模拟物

  摘要：

  硫酸乙酰肝素 (HS) 糖胺聚糖通过调节多种蛋白质结合伴侣的活性参与关键的生物过程。这些蛋白质包括趋化因子超家族的所有已知成员，它们被认为通过与 HS 的相互作用来指导免疫细胞的迁移。在这里，我们描述了一种权宜之计、发散合成来制备定义的 HS 糖基模拟物，它概括了 HS 糖胺聚糖的整体结构和活性。我们的方法使用核心二糖前体来生产各种不同的硫酸化糖聚合物。我们证明特定的三硫酸化模拟物以类似于肝素的效力拮抗促炎趋化因子 RANTES 的趋化活性，而不抑制凝血级联中的丝氨酸蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ja4027727