(S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 850639-23-5

• 英文名称: (S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 850639-23-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 424.772
• InChiKey: PALKEGBVSYFEBF-XWEVFREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-8a-Methyl-8-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  [(8'aS)-8'a-methyl-3'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,5,6,7-tetrahydro-1H-naphthalene]-2'-yl] acetate 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-6,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549