p-nitrobenzyl 2-<(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-iodomethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-chloroacetate | 85253-99-2

• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-<(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-iodomethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-chloroacetate
• CAS: 85253-99-2；107983-05-1；107984-12-3
• 化学式: C₂₁H₃₀ClIN₂O₆Si
• 分子量: 596.922
• InChiKey: FDCXKNHRNIAMAI-CIYNHRHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-<(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-iodomethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-chloroacetate 在 硫化氢 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-nitrobenzyl (2R,5S,6S)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>-7-oxo-3-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1'-(dimethyl-t-butylsilyloxy)ethyl>-4-oxoazetidine-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 p-nitrobenzyl 2-<(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-iodomethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  From Penicillin to Penem and Carbapenem. IX. C₁-Unit Introduction and the Carbapenam Synthesis from the Penicillin Molecule

  摘要：

  本研究描述了一种有效的方法，用于(R)-1-羟乙基化双(苯基硒)青霉烷酸苄酯。羟乙基化产物转化为 4-甲磺酰基和 4-苯磺酰基-2-氮杂环丁酮衍生物。在两相条件下，这些单环化合物与氰化钾反应，得到高产率的 4-氰基-2-氮杂环丁酮衍生物（C1-单位引入）。氰基随后转化为碘甲基。利用 4-碘甲基-2-氮杂环丁酮衍生物合成了异培南衍生物。此外，通过 4-iodomethyl-2-azetidinone 与 2-甲硫基和 2-苯硫基富马酸二甲酯之间的新型 [3+2] 环化反应，还合成了碳青霉烯类衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1887

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. III C1-unit introduction at C-4 position of azetidinone
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88686-4

  日期：1982.1