磷二氯化酸,十八烷基酯 | 13159-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 磷二氯化酸,十八烷基酯
• 英文名称: n-Octadecylphosphorsaeuredichlorid
• 英文别名: octadecyl dichlorophosphate；phosphorodichloridic acid octadecyl ester；dichlorophosphoric acid octadecyl ester；Dichlorophosphorsaeure-octadecylester；Octadecyl-dichlorophosphat；Octadecyl Phosphorodichloridate；1-dichlorophosphoryloxyoctadecane
• CAS: 13159-55-2
• 化学式: C₁₈H₃₇Cl₂O₂P
• 分子量: 387.37
• InChiKey: SLBBCUJCWJODHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷二氯化酸,十八烷基酯 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 磷酸单十八烷醇酯
  参考文献：
  名称：

  6-Alkyl-, 6-aryl- or 6-hetaryl-7-deazapurine ribonucleosides as inhibitors of human or MTB adenosine kinase and potential antimycobacterial agents

  摘要：

  标题：6-烷基、6-芳基和6-杂芳基-7-脱氮嘌呤核糖核苷，先前被称为纳摩尔级的细胞抑制剂，被发现是强效的人类或分枝杆菌（MTB）腺苷激酶（ADK）抑制剂。一些在6位带有大体积取代基的新衍生物无细胞毒性，但能选择性地抑制MTB ADK。然而，大多数核苷（ADK抑制剂）及其十八烷基磷酸前药在抑制牛分枝杆菌生长的整体细胞试验中均无活性。6-甲基-7-脱氮嘌呤核糖核苷被发现是一种强效的抗分枝杆菌剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00232b
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以15 g的产率得到磷二氯化酸,十八烷基酯
  参考文献：
  名称：

  二烷基铵双层膜中磷酸三酯的亲核裂解

  摘要：

  在二烷基铵双层膜的存在下，对磷酸对硝基苯酯与异羟肟酸盐亲核试剂在水中的反应进行了研究。对于双（对硝基苯基）磷酸乙酯，所有异羟肟酸酯亲核试剂均观察到干净的二级动力学，在大多数情况下释放了两当量的对硝基苯酚。相反，观察到十八烷基双（对硝基苯基）磷酸酯的复杂动力学。长链异羟肟酸酯对这种长链底物的第二次切割过程受基质膜流动性的影响，在 Arrhenius 图中在 2C16N+2C1 膜的相变温度 (Tc) 附近存在一个拐点区域。在高于和低于 Tc 的温度下，活化能分别为 14 和 21 kcal/mol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2072

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cationic Amphiphiles from n-Alcohols and Allyl Alcohols
  作者：Tadigoppula Narender、R. Tripathi、Gaurav Madhur、K. Reddy、S. Sarkar、J. Sarkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260939

  日期：2011.7

  one-pot method has been developed to synthesize amphiphiles such as N-alkylated/N-allylated triethyl-amines and pyridinium salts for the first time from n-alcohols and naturally occurring terpenes (allyl alcohols) in good yields. These amphiphiles have got industrial application as surfactants, DNA carriers, and other biological applications. The DNA delivery efficacy and cytotoxicity of N-alkylated and

  已经开发出一种新型、高效的单锅法，首次以良好的收率从正醇和天然萜烯（烯丙醇）合成两亲化合物，如 N-烷基化/N-烯丙基化三乙胺和吡啶鎓盐。这些两亲物已作为表面活性剂、DNA 载体和其他生物应用获得工业应用。研究了 N-烷基化和 N-烯丙基化三乙胺和吡啶盐的 DNA 递送功效和细胞毒性。
• Synthesis and antifungal activities of miltefosine analogs
  作者：Ranga Rao Ravu、Ying-Lien Chen、Melissa R. Jacob、Xuewen Pan、Ameeta K. Agarwal、Shabana I. Khan、Joseph Heitman、Alice M. Clark、Xing-Cong Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.096

  日期：2013.9

  Miltefosine is an alkylphosphocholine that shows broad-spectrum in vitro antifungal activities and limited in vivo efficacy in mouse models of cryptococcosis. To further explore the potential of this class of compounds for the treatment of systemic mycoses, nine analogs (3a−3i) were synthesized by modifying the choline structural moiety and the alkyl chain length of miltefosine. In vitro testing of

  Miltefosine 是一种烷基磷酸胆碱，在体外具有广谱抗真菌活性，在隐球菌病小鼠模型中的体内疗效有限。为了进一步探索此类化合物治疗全身性真菌病的潜力，通过修饰米替福新的胆碱结构部分和烷基链长度，合成了九种类似物 ( 3a - 3i )。这些化合物对机会性真菌病原体白色念珠菌、光滑念珠菌、克柔念珠菌、烟曲霉和新型隐球菌的体外测试表明，N-苄基-N、N-二甲基-2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐（3a )，N，N-二甲基-N- (4-硝基苄基)-2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐( 3d )，和N- (4-甲氧基苄基) -N，N-二甲基-与 MIC 为 2.5-3.3 μg/mL 的米替福新相比，2-[(十六烷氧基)羟基膦基]氧基}乙胺内盐 ( 3e ) 对所有测试病原体的最小抑制浓度 (MIC) 为 2.5-5.0 μg/mL。化合物3a对三种类似于米替福新的哺
• Polymeric nano-vesicles <i>via</i> intermolecular action to load and orally deliver insulin with enhanced hypoglycemic effect
  作者：Yumiao Hu、Juan Wang、Liyan Qiu

  DOI：10.1039/d0ra00382d

  日期：——

  improve oral insulin (INS) absorption due to their limited loading capacity. Therefore, an amphiphilic polyphosphazene (PEOP) containing lipid-like octadecylphosphoethanolamine (OPA) groups and amino-modified poly(ethylene glycol) at the proper ratio was designed and synthesized in this study. It was found that PEOP can self-assemble into nano-vesicles, which displayed considerable loading capability

  迄今为止，由于其负载能力有限，很少有聚合物囊泡被研究来改善口服胰岛素（INS）的吸收。因此，本研究设计并合成了一种含有类脂十八烷基磷酸乙醇胺（OPA）基团和适当比例的氨基改性聚乙二醇的两亲性聚磷腈（PEOP）。研究发现，PEOP可以自组装成纳米囊泡，利用OPA和INS相互作用的协同效应以及囊泡水腔的物理封装，对INS表现出相当大的负载能力。此外，PEOP囊泡被胃肠道的肠上皮细胞摄取后，可以促进PEOP囊泡随后的淋巴转运过程中INS的吸收，从而在体内达到更好的降血糖效果。这些结果表明 PEOP 囊泡作为口服 INS 载体用于糖尿病治疗具有巨大潜力。
• DE2146988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological activity of dialkylphosphocholines
  作者：Miloš Lukáč、Martin Mrva、Eva Fischer-Fodor、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Natalia Miklášová、František Ondriska、Ferdinand Devínsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.079

  日期：2009.11

  A series of dialkylphosphocholines were prepared and evaluated for their biological activity. The antiprotozoal activity was determined against Acanthamoeba lugdunensis. Compound 15 exhibited excellent trophocidal activity. None of the tested dialkylphosphocholines exhibited better fungicidal activity against Candida albicans than miltefosine. The antineoplastic activity was determined against HeLa. The most cytotoxic was compound 10, which was more active against tumor cells as against normal cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.