N-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-(S)-2-pyrrolidinylmethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 398460-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-(S)-2-pyrrolidinylmethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-(S)-2-pyrrolidinylmethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-2-[[(2S)-1-[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 398460-23-6
• 化学式: C₈₇H₁₄₁Cl₆N₂O₁₈P
• 分子量: 1746.77
• InChiKey: RVFNKEVTFZYXCV-AUPMNTAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.8
• 重原子数：
  114
• 可旋转键数：
  71
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-beta-D-glucopyranosyl bromide 、 、 N-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-(S)-2-pyrrolidinemethanol 、 氰化汞 在 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 dry1,2-dichloroethane 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以Flash chromatography on silica gel (gradient elution, 15→20% EtOAc/hexanes) afforded 0.605 g (43%) of N-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-(S)-2-pyrrolidinylmethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside as an amorphous solid的产率得到N-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-(S)-2-pyrrolidinylmethyl 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Immunoeffector compounds

  摘要：

  本发明提供了一些化合物，其中包含2-脱氧-2-氨基-&bgr;-D-葡萄糖吡喃糖苷连接到一个环状氨基烷基（非糖基）基团。该发明还提供了使用本发明化合物在存在或不存在抗原情况下诱导免疫反应的方法。此外，本发明还提供了使用本发明化合物治疗疾病的方法，无论是否存在抗原。

  公开号：

  US06525028B1

文献信息

• Prophylactic and therapeutic treatment of infectious and other diseases with immunoeffector compounds
  申请人：Baldridge R. Jory

  公开号：US20050192250A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Methods and compositions for treating or ameliorating diseases and other conditions, such as infectious diseases, autoimmune diseases and allergies are provided. The methods employ cyclic AGPs for selectively stimulating immune responses in animals and plants.

  提供用于治疗或缓解疾病和其他病症的方法和组合物，例如传染病、自身免疫病和过敏症。该方法采用循环AGPs以有选择地刺激动物和植物的免疫反应。
• PROPHYLACTIC AND THERAPEUTIC TREATMENT OF INFECTIOUS AND OTHER DISEASES WITH IMMUNOEFFECTOR COMPOUNDS
  申请人：Baldridge Jory R.

  公开号：US20080227729A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods and compositions for treating or ameliorating diseases and other conditions, such as infectious diseases, autoimmune diseases and allergies are provided. The methods employ cyclic AGPs for selectively stimulating immune responses in animals and plants.

  本发明提供了用于治疗或改善疾病和其他病况，例如传染性疾病、自身免疫疾病和过敏症的方法和组合物。该方法采用循环AGP来选择性地刺激动物和植物的免疫反应。
• EP1482955A4
  申请人：——

  公开号：EP1482955A4

  公开（公告）日：2008-08-06
• US6525028B1
  申请人：——

  公开号：US6525028B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• US6911434B2
  申请人：——

  公开号：US6911434B2

  公开（公告）日：2005-06-28