(1-tosyl-1H-indol-2-yl)boronic acid MIDA ester | 1313026-17-3

• 英文名称: (1-tosyl-1H-indol-2-yl)boronic acid MIDA ester
• CAS: 1313026-17-3
• 化学式: C₂₀H₁₉BN₂O₆S
• 分子量: 426.258
• InChiKey: ZAOKPPXGVNCYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-tosyl-1H-indol-2-yl)boronic acid MIDA ester 在 Oxone 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  通过2-杂环BMIDA的氧化合成羟吲哚和苯并呋喃酮

  摘要：

  摘要 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562619
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl MIDA boronate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [((p-CF3C6H4)3PAu)3(μ(3)-O)]BF4 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-tosyl-1H-indol-2-yl)boronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基 MIDA 硼酸酯的串联环异构化/Suzuki 偶联

  摘要：

  描述了涉及芳基乙炔基-N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯的串联金催化环异构化/Suzuki 交叉偶联序列。这种串联两步方法将均相金催化的温和性与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯的多功能性相结合，能够快速组装各种芳基取代的杂环，而无需分离或纯化任何杂环 MIDA 硼酸酯中间体。该方法的另一个主要优点是可以由单一 MIDA 硼酸酯炔前体制备多种带有不同芳基的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.011

文献信息

• Scope and limitations of a DMF bio-alternative within Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulation
  作者：Kirsty L Wilson、Alan R Kennedy、Jane Murray、Ben Greatrex、Craig Jamieson、Allan J B Watson

  DOI：10.3762/bjoc.12.187

  日期：——

  Pd-catalysed C–C bond formation is an essential tool within the pharmaceutical and agrochemical industries. Many of these reactions rely heavily on polar aprotic solvents; however, despite their utility, these solvents are incompatible with the drive towards more sustainable chemical synthesis. Herein, we describe the scope and limitations of an alternative to DMF derived from renewable sources (Cyrene^TM) in Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulations.

  Pd催化的C-C键形成是制药和农药行业中的重要工具。许多这些反应在极性无质子溶剂上严重依赖；然而，尽管它们的实用性，这些溶剂与更可持续化学合成的发展方向不兼容。在这里，我们描述了一种来自可再生来源（Cyrene™）的DMF替代品在Sonogashira交叉偶联和Cacchi型环化反应中的范围和局限性。
• Synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles by Cu(<scp>i</scp>)/Pd(0)/Cu(<scp>ii</scp>) cascade catalysis of 2-iodoaniline/phenols
  作者：Ciaran P. Seath、Kirsty L. Wilson、Angus Campbell、Jenna M. Mowat、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c6cc04554e

  日期：——

  A one-pot cascade reaction for the synthesis of 2-BMIDA 6,5-bicyclic heterocycles has been developed using Cu(I)/Pd(0)/Cu(II) catalysis. 2-Iodoanilines and phenols undergo a Cu(I)/Pd(0)-catalyzed Sonogashira reaction with ethynyl BMIDA followed by...

  使用Cu（I）/ Pd（0）/ Cu（II）催化开发了用于合成2-BMIDA 6,5-双环杂环的一锅级联反应。2-碘苯胺和苯酚与乙炔基BMIDA进行Cu（I）/ Pd（0）催化的Sonogashira反应，然后...