methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)-4,5-bis((methylsulfonyloxy)-methyl)cyclopentane-1-carboxylate | 1259807-36-7

• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)-4,5-bis((methylsulfonyloxy)-methyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1259807-36-7
• 化学式: C₂₉H₅₉NO₁₂S₂Si₂
• 分子量: 734.09
• InChiKey: QRQPSLPRGOGLQR-ZFLLLYJLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)-4,5-bis((methylsulfonyloxy)-methyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以67%的产率得到methyl (1S,2R,3S,4S,5R)-4,5-bis(azidomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi-4组分反应可快速接近马萨丁的核心片段

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol102577q
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4,5-bis(benzyloxymethyl)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(methoxycarbonyl)cyclopentanecarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 caesium carbonate 、 叔丁基硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)-3-(tert-butyldimethylsilyl-oxy)-4,5-bis((methylsulfonyloxy)-methyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi-4组分反应可快速接近马萨丁的核心片段

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法来接近马萨丁（1）的密集功能化核心结构。涉及可转换的异腈和端基差异化臭氧分解的Ugi-4组分反应的使用，是合成D环亚基的关键操作。

  DOI：

  10.1021/ol102577q