5-((2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamido)pentanoic acid | 1256959-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 5-((2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamido)pentanoic acid
• CAS: 1256959-72-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₁₃
• 分子量: 457.432
• InChiKey: YBINNMYMIHTWHJ-NEWAIGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  246.7
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 5-((2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamido)pentanoic acid 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到dodecan-1-amine 5-((2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子缔合的自组装结构：如何优化囊泡形成？

  摘要：

  像其他两亲化合物一样，硼酸盐并不总是具有表面活性剂的性质。它取决于间隔链的长度和极性头基团的性质（分别具有足够的疏水性或亲水性以增强两亲性）。就此而言，合成了在疏水性结合间隔基的相对端带有糖极性头基和羧酸官能团的不对称的双亲两亲物。这些生物相容性糖衍生的硼酸盐通过酸碱反应与碱性脂肪胺结合，获得阳离子混合物。与1,7-乳酸生物酰胺庚酸和癸胺或辛胺的缔合可自发形成稳定的200–600 nm囊泡。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1181-z
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-((2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexanamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子缔合的自组装结构：如何优化囊泡形成？

  摘要：

  像其他两亲化合物一样，硼酸盐并不总是具有表面活性剂的性质。它取决于间隔链的长度和极性头基团的性质（分别具有足够的疏水性或亲水性以增强两亲性）。就此而言，合成了在疏水性结合间隔基的相对端带有糖极性头基和羧酸官能团的不对称的双亲两亲物。这些生物相容性糖衍生的硼酸盐通过酸碱反应与碱性脂肪胺结合，获得阳离子混合物。与1,7-乳酸生物酰胺庚酸和癸胺或辛胺的缔合可自发形成稳定的200–600 nm囊泡。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1181-z