(3R*,3aR*,6S*,7aR*)-6-acetoxymethyl-3-p-methoxyphenyl-4-oxo-2-phenyl-tetrahydropyrano-<3,4-d>-isoxazolidine | 102972-08-7

• 英文名称: (3R*,3aR*,6S*,7aR*)-6-acetoxymethyl-3-p-methoxyphenyl-4-oxo-2-phenyl-tetrahydropyrano-<3,4-d>-isoxazolidine
• 英文别名: (3R*,3aR*,6S*,7aR*)-6-acetoxymethyl-3-p-methoxyphenyl-4-oxo-2-phenyl-tetrahydropyrano-[3,4-d]-isoxazolidine
• CAS: 102972-08-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: ZCLPHJCISYBXLR-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,3aR*,6S*,7aR*)-6-acetoxymethyl-3-p-methoxyphenyl-4-oxo-2-phenyl-tetrahydropyrano-<3,4-d>-isoxazolidine 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 (2R*,3R*)-3-hydroxy-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(R*-p-methoxyphenyl-N-phentlaminomethyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Panfil, Irma; Chmielewski, Marek; Belzecki, Czeslaw, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 6, p. 1609 - 1617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-acetic acid 6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 、 p-methoxydiphenylnitrone 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(3R*,3aR*,6S*,7aR*)-6-acetoxymethyl-3-p-methoxyphenyl-4-oxo-2-phenyl-tetrahydropyrano-<3,4-d>-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  硝酮和α，β-不饱和糖内酯的环加成

  摘要：

  据发现，硝酮的1,3-环加成1 - 3至α，β不饱和羰基的糖化合物4 - 8区域专一性进行，得到立体异构体的混合物。硝酮1 - 3个输入的化合物4 - 8在反式-relation现有环取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82368-1