1-phenyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentan-1-one | 52054-83-8

• 英文名称: 1-phenyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-pentanone；4-Benzoyl-1-(2-tetrahydropyranyl)oxy-butan；5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 52054-83-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: PPQHELSWQUKVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentan-1-one 在 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  氧化重氮烷烃的新型环化反应：1-取代的环烯烃的形成

  摘要：

  δ-羟基丁基酮和ε-羟基戊基酮甲苯磺酰azo的二碱金属盐在二甘醇二甲醚中在80-120°C的温度下热分解，分别生成1-取代的环戊烯和环己烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89170-4
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙氧基硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以31 mg的产率得到1-phenyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无痕螯合控制的铑催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应

  摘要：

  一种新的能够耐受铑的催化，硫化物还原的功能基团，与铑催化的螯合控制的加氢酰化反应相结合，形成了无痕的加氢酰化方案。芳基和烯基醛可与烯烃，炔烃和丙二烯结合使用，以高收率得到无痕产物。还提出了初步的机械建议。

  DOI：

  10.1002/chem.201204056

文献信息

• 4-Hydroxy-5,6-dihydropyrones. 2. Potent Non-Peptide Inhibitors of HIV Protease
  作者：Bradley D. Tait、Susan Hagen、John Domagala、Edmund L. Ellsworth、Christopher Gajda、Harriet W. Hamilton、J. V. N. Vara Prasad、Donna Ferguson、Neil Graham、Donald Hupe、Carolyn Nouhan、Peter J. Tummino、Christine Humblet、Elizabeth A. Lunney、Alexander Pavlovsky、John Rubin、Stephen J. Gracheck、Eric T. Baldwin、T. N. Bhat、John W. Erickson、Sergei V. Gulnik、Beishan Liu

  DOI：10.1021/jm970615f

  日期：1997.11.1

  The 4-hydroxy-5,6-dihydropyrone template was utilized as a flexible scaffolding from which to build potent active site inhibitors of HIV protease. Dihydropyrone 1c (5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-3-[(2-phenylethyl)thio]-2H-pyran-2-one) was modeled in the active site of HIV protease utilizing a similar binding mode found for the previously reported 4-hydroxybenzopyran-2-ones. Our model led us to pursue

  4-羟基-5,6-二氢吡喃酮模板被用作柔性支架，从该支架可构建有效的HIV蛋白酶活性位点抑制剂。使用类似的结合模式在HIV蛋白酶的活性位点中模拟了二氢吡喃酮1c（5,6-二氢-4-羟基-6-苯基-3-[（2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-酮）发现为先前报道的4-羟基苯并吡喃-2-酮。我们的模型导致我们追求6，6-二取代的二氢吡喃酮的合成，目的是填充S1和S2，从而提高未填充S2的母体二氢吡喃酮1c的效力。为此，我们在二氢吡喃酮的6-位连接了各种疏水和亲水侧链，以模拟天然和非天然氨基酸，已知它们是P2和P2'的有效底物。将母体二氢吡喃酮1c（IC50 = 2100 nM）制成化合物，其效力提高了100倍以上[18c，IC50 = 5 nM，5-（3,6-dihydro-4-hydroxy-6-oxo-2-苯基-5- [2-苯基乙基）硫代] -2H-吡喃-2-基）戊酸和12c，IC50 =
• Synthetic Utility of Stannyl Enolates as Radical Alkylating Agents¹
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Hiroshi Saito、Di Wang、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol016268s

  日期：2001.8.9

  [GRAPHICS]The radical-initiated beta -ketoalkylation of haloalkanes with tributylstannyl enolates is described. Stannyl enolates derived from aromatic ketones are reactive toward the homolytic beta -ketoalkylation of simple haloalkanes as well as those activated by an electron-withdrawing group. The reactivity of stannyl enolates as radical alkylating agents can be utilized for an efficient three-component coupling reaction among stannyl enolates, haloalkanes, and electron-deficient alkenes.
• HARADA, TOSHIRO;AKIBA, EIJI;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 651-654
  作者：HARADA, TOSHIRO、AKIBA, EIJI、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——