(3R,4R)-4-(2-butenoyloxy)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one | 145264-83-1

• 英文名称: (3R,4R)-4-(2-butenoyloxy)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-butenoyloxy-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>azetidin-2-one；(3R,4R)-4-(2-butenoyloxy)-3-((1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)azetidin-2-one；[(2R,3R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 145264-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: RVESYBUDLMACMY-KPUHHKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(2-butenoyloxy)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one 在 钯 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7α-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2-oxo-1-oxa-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Masayuki; Aoki, Tsutomu; Nagata, Wataru, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 567 - 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸钠盐 、 4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3R,4R)-4-(2-butenoyloxy)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Murakami, Masayuki; Aoki, Tsutomu; Nagata, Wataru, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 567 - 581

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthesis of 4-Heterofunction-Substituted 3-(1-Hydroxy)ethylazetidin-2-ones from 3-(1-Hydroxy)ethyl-4-phenylsulfinylazetidin-2-one by Reaction with Silylated Heteronucleophiles.
  作者：Yasuyuki KITA、Norio SHIBATA、Naoki YOSHIDA、Takashi TOHJO

  DOI：10.1248/cpb.40.1733

  日期：——

  3-(1-tert-Butyldimethylsiloxy)ethyl-4-sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated N-, S-, O-, and P-nucleophiles in the presence of a catalytic amount of ZnI2 to give the corresponding trans-4-heterofunction-substituted azetidin-2-ones in high yelids.

  在催化量 ZnI2 的存在下，3-(1-叔丁基二甲基硅氧基)乙基-4-亚磺酰基氮杂环丁烷-2-酮与硅烷化的 N-、S-、O-和 P-亲核物发生反应，得到相应的反式-4-杂环丁烷-2-酮高倍率化合物。
• A novel substitution reaction of 4-sulfinylazetidin-2-one with silylated heteronucleophiles: an efficient synthesis of 4-heterofunction substituted 3-(1-hydroxy)ethylazetidin-2-ones
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Naoki Yoshida、Takashi Tohjo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79927-8

  日期：1991.5

  4-Sulfinylazetidin-2-one was reacted with silylated heteronucleophiles in the presence of a catalytic amount of zinc iodide to give the corresponding trans-4-heterofunction substituted azetidin-2-ones in high yields.
• MURAKAMI, MASAYUKI;AOKI, TSUTOMU;NAGATA, WATARU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 567-581
  作者：MURAKAMI, MASAYUKI、AOKI, TSUTOMU、NAGATA, WATARU

  DOI：——

  日期：——