3,3,5-trimethyl-tetrahydropyran-2-one | 112059-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyloxan-2-one
• CAS: 112059-08-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NWWMFSBVOPFDLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-Trimethyloxan-2-ol 、 水 、 溴 生成 3,3,5-trimethyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  GAD, EL KARIM I. A.;MOTHERWELL, W. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 3, 194-196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of the oxyanion effect in reactions of 2-methyl-2-propen-1-ol
  作者：Iman Aly Gad El-Karim、Ray Jone、William B. Motherwell、Henry S. Rzepa、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86746-6

  日期：1988.1

  reaction formally involves an unusual type of Ene reaction between 2-methylpropenal and the allylic alkoxide anion in which stepwise or highly asynchronous hydride transfer precedes carbon carbon bond formation. Under different reactions conditions the condensation of 2-methylpropenal with the potassium alkoxide of 2-methyl-2-propen-1-ol proceeds to give the bicyclic lactone, 6-endo-hydroxy-7-exo-(2-methyl

  已经开发了使2-甲基-2-丙烯-1-醇的烷醇钾自反应生成3,5,5，-三甲基四氢吡喃-2-醇（7）的最佳条件。证据表明该反应中关键的碳碳键形成步骤正式涉及2-甲基丙烯醛与烯丙基醇盐阴离子之间的不寻常类型的Ene反应，其中逐步或高度异步的氢化物转移先于碳碳键形成。在不同的反应条件下，将2-甲基丙烯醛与2-甲基-2-丙烯-1-醇的烷氧基钾缩合，得到双环内酯，6-内-羟基-7-外-（2-甲基烯丙氧基甲基）-报道了其晶体结构的3-氧杂-1,5,7-三甲基双环[3,3,1]壬二-2-（11）。