3,5-dichloro-8-mesityl-BODIPY | 1281983-52-5

• 英文名称: 3,5-dichloro-8-mesityl-BODIPY
• 英文别名: boron-(3,5-dichloro-8-mesityldipyrromethene)；3,5-dichloro-8-mesityl boron dipyrromethene；2,9-dichloro-5-mesityl-BODIPY
• CAS: 1281983-52-5
• 化学式: C₁₈H₁₅BCl₂F₂N₂
• 分子量: 379.044
• InChiKey: PJSYAHNFSUEHME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-mesityl-BODIPY 在 sodium tetrahydroborate 、 六氟磷酸银 、 氯化锆(IV) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化还原可转换20π，19π和18π的金属（II）配合物和游离碱的合成，性质和催化活性5,10,15,20-四芳基-5,15-二氮杂卟啉

  摘要：

  尽管氧化还原活性卟啉基材料和催化剂取得了重大进展，但由于20π和19π卟啉在空气中的不稳定性，人们对其的关注很少。在这里我们报告了具有两个氮原子的5,10,15,20-四芳基卟啉的内消旋改性，这导致氧化还原可切换的20π，19π和18π5,10,15,20-四芳基-5,15-二氮杂卟啉类化合物（ TADAP）。通过金属模板法对相应的金属双（联吡啶）配合物制备了三种金属（II）配合物和TADAP游离碱。中观的感应和共振效应通过使用各种光谱测量和密度泛函理论计算，评估了整个TADAPπ系统的芳香，光学，电化学和磁性性质上的氮原子。TADAP的芳香性和π–π *电子跃迁能变化很大，并显示出与π系统的氧化态有关。与等电子5,10,15,20-四芳基卟啉衍生物相比，20π和19πTADAP在空气中化学稳定。特别地，19πTADAP自由基阳离子对双氧，湿气和硅胶非常稳定。这反映了它们π系统的低位单占据分子轨道和未共享电子自旋的有效离域。

  DOI：

  10.1002/chem.201703664
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3,5-dichloro-8-mesityl-BODIPY
  参考文献：
  名称：

  通过 SNAr 反应可轻松获得且明亮的荧光 BODIPY/NBD-四嗪

  摘要：

  我们描述了一些商业氨基四嗪和卤代染料的 S N Ar 反应，这些反应以高产率有效淬灭 BODIPY/NBD-四嗪 ( Φ Fl < 0.01)，重要的是，仅通过简单的硅胶色谱法即可获得高纯度。这些染料在与 BCN（一种应变亲双烯体）Tz 连接后表现出较大的斯托克斯位移、中等环境敏感性和发射增强（高达 193 倍）。它们成功地作为用 BCN 预修饰的 HSA 蛋白的标记，在连接时产生明亮的蓝绿色发射。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02864

文献信息

• BODIPYs revealing lipid droplets as valuable targets for photodynamic theragnosis
  作者：Andrea Tabero、Fernando García-Garrido、Alejandro Prieto-Castañeda、Eduardo Palao、Antonia R. Agarrabeitia、Inmaculada García-Moreno、Angeles Villanueva、Santiago de la Moya、María J. Ortiz

  DOI：10.1039/c9cc09397d

  日期：——

  Endowing BODIPY PDT agents with the ability to probe lipid droplets is demonstrated to boost their phototoxicity, allowing the efficient use of highly fluorescent dyes (poor ROS sensitizers) as phototoxic agents. Conversely, this fact opens the way to the development of highly bright ROS photosensitizers for performing photodynamic theragnosis (fluorescence bioimaging and photodynamic therapy) from a

  BODIPY PDT试剂具有探测脂质滴的能力，可以增强其光毒性，从而可以有效地使用高荧光染料（不良ROS敏化剂）作为光毒性试剂。相反，这一事实为开发高亮度ROS光敏剂开辟了道路，该光敏剂可通过一种简单的试剂即可进行光动力疗法（荧光生物成像和光动力疗法）。另一方面，一些报道的染料在不同条件下探测不同细胞系中脂质滴的显着能力揭示了它们作为特权探针的应用，以促进通过荧光显微镜研究有趣的脂质滴。
• BCl₃-Activated Synthesis of COO-BODIPY Laser Dyes: General Scope and High Yields under Mild Conditions
  作者：César Ray、Christopher Schad、Florencio Moreno、Beatriz L. Maroto、Jorge Bañuelos、Teresa Arbeloa、Inmaculada García-Moreno、Cassie Villafuerte、Gilles Muller、Santiago de la Moya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03059

  日期：2020.4.3

  A general and straightforward method for the synthesis of COO-BODIPYs from F-BODIPYs and carboxylic acids is established. The method is based on the use of boron trichloride to activate the involved substitution of fluorine, which leads to high yields through rapid reactions under soft conditions. This mild method opens the way to unprecedented laser dyes with outstanding efficiencies and photostabilities

  建立了由F-BODIPY和羧酸合成COO-BODIPY的通用直接方法。该方法基于使用三氯化硼来激活所涉及的氟取代，这通过在软条件下进行快速反应可实现高收率。这种温和的方法为前所未有的具有卓越效率和光稳定性的激光染料开辟了道路，这是当前方法难以获得的。
• Synthesis of 3,5-Disubstituted BODIPYs Bearing <i>N</i>-Containing Five-Membered Heteroaryl Groups via Nucleophilic C–N Bond Formation
  作者：Takaharu Satoh、Kaori Fujii、Yoshifumi Kimura、Yoshihiro Matano

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00087

  日期：2018.5.4

  Aromatic substitution reactions were applied to the divergent synthesis of a series of symmetrically and unsymmetrically 3,5-disubstituted BODIPYs bearing N-heteroaryl groups. Furthermore, the effect of N-heteroaryl substituents at the 3- and 5-positions on the optical and photophysical properties of the BODIPY π-electron system was elucidated.

  芳香族取代反应被用于发散合成一系列带有N-杂芳基的对称和非对称3,5-二取代的BODIPY 。此外，阐明了在3-和5-位上的N-杂芳基取代基对BODIPYπ电子系统的光学和光物理性质的影响。
• Metal-Mediated Synthesis of Antiaromatic Porphyrinoids from a BODIPY Precursor
  作者：Takafumi Sakida、Shigeru Yamaguchi、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.201006314

  日期：2011.3.1

  Metallic route to antiaromaticity: The synthesis of a butadiyne‐bridged cyclic BODIPY dimer (see structure; C white, B orange, N blue, F green) and trimer was achieved through Pd‐catalyzed Stille coupling and Cu‐mediated Glaser‐type coupling. These cyclic BODIPYs were found to be stable 24π‐ and 36π‐antiaromatic porphyrinoids with planar conformations, and their structures, electronic states, and reactivity

  抗芳香性的金属途径：丁二炔桥联的环状BODIPY二聚体（见结构； C白，B橙，N蓝，F绿）和三聚体的合成是通过Pd催化的Stille偶联和Cu介导的Glaser型偶联实现的。发现这些环状BODIPY是具有平面构象的稳定的24π和36π抗芳香卟啉类化合物，并对其结构，电子态和反应性进行了研究。
• Synthesis and Unique Optical Properties of Selenophenyl BODIPYs and Their Linear Oligomers
  作者：Daisuke Taguchi、Takashi Nakamura、Hiroaki Horiuchi、Makoto Saikawa、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00782

  日期：2018.5.4

  A series of selenophene-substituted boron-dipyrrin (BODIPY) monomers and selenophene-linked BODIPY oligomers was synthesized. The synthesized BODIPYs show good absorption/emission properties in the red to near-infrared region. Furthermore, some of the selenophenyl BODIPYs are not only useful fluorophores but also good photosensitizers to produce singlet oxygen.

  合成了一系列硒烯取代的硼联吡啶（BODIPY）单体和硒烯连接的BODIPY低聚物。合成的BODIPY在红色至近红外区域显示出良好的吸收/发射特性。此外，一些硒代苯BODIPYs不仅是有用的荧光团，而且还是产生单线态氧的良好光敏剂。