(4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde | 942041-43-2

• 英文名称: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde
• CAS: 942041-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: CACNOLOFOUWDBG-NVZUTRPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-2-C-benzyloxymethyl-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以94%的产率得到(4aR,6S,7S,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤

  摘要：

  描述了导致（-）-ara-环己烯基-腺嘌呤的立体选择性合成。合成从甲基-α-d-吡喃葡萄糖开始，涉及异构化步骤，选择性保护/去保护化学，费勒重排和Mitsunobu反应。这是对映体纯的ara型环己烯基核苷的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.031