methyl 1-methoxy-5-phenyl-2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-6-carboxylate | 126835-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: methyl 1-methoxy-5-phenyl-2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-6-carboxylate
• 英文别名: 2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>heptene；Methyl 4-methoxy-1-phenyl-2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-5-carboxylate
• CAS: 126835-47-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₆
• 分子量: 264.235
• InChiKey: BCGCLIIWNJLAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 1-methoxy-5-phenyl-2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-6-carboxylate 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 4-hydroperoxy-4-methoxy-2-methoxycarbonyl-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Iesce, Maria Rosaria; Graziano, Maria Liliana; Cermola, Flavio, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 10, p. 629 - 635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲氧基-5-苯基-3-糠酸酯 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 methyl 1-methoxy-5-phenyl-2,3,7-trioxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羰基氧化物对电子贫乏烯烃的第一次[3 + 2]环加成反应的区域和立体选择性。1,3-偶极子的双向性

  摘要：

  通过热重排衍生自2,3,7-三恶双环[2.2.1]庚烯（3）的羰基氧化物（1）作为主要产物产生1,2-二氧戊环-4-羧酸甲酯（8）和新型三环双过氧化物（4）（通过X射线衍射确定其结构），分别与丙烯酸甲酯和丙烯酸酯（3）反应，而生成带有乙基乙烯基的5-乙氧基-1,2-二氧戊环（9）醚。

  DOI：

  10.1039/c39890001608

文献信息

• Regio- and stereo-selectivity of the first [3 + 2] cycloaddition of carbonyl oxide to electron-poor alkenes. Bidirectionality of the 1,3-dipole
  作者：M. Liliana Graziano、M. Rosaria Iesce、Flavio Cermola、Federico Giordano、Rachele Scarparti

  DOI：10.1039/c39890001608

  日期：——

  The carbonyl oxide (1), derived from the 2,3,7-trioxabicyclo[2.2.1]heptene (3) by thermal rearrangement, yields, as major products, methyl 1,2-dioxolane-4-carboxylate (8) and the novel tricyclic biperoxide (4)(whose structure was established by X-ray diffraction), by reaction with methyl acrylate and the acrylate (3) respectively, whereas it yields 5-ethoxy-1,2-dioxolane (9) with ethyl vinyl ether

  通过热重排衍生自2,3,7-三恶双环[2.2.1]庚烯（3）的羰基氧化物（1）作为主要产物产生1,2-二氧戊环-4-羧酸甲酯（8）和新型三环双过氧化物（4）（通过X射线衍射确定其结构），分别与丙烯酸甲酯和丙烯酸酯（3）反应，而生成带有乙基乙烯基的5-乙氧基-1,2-二氧戊环（9）醚。
• GRAZIANO, M. LILIANA;IESCE, M. ROSARIA;CERMOLA, FLAVIO;GIORDANO, FEDERICO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1608-1610
  作者：GRAZIANO, M. LILIANA、IESCE, M. ROSARIA、CERMOLA, FLAVIO、GIORDANO, FEDERICO+

  DOI：——

  日期：——
• Iesce, M. Rosaria; Cermola, Flavio; Graziano, M. Liliana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 147 - 152
  作者：Iesce, M. Rosaria、Cermola, Flavio、Graziano, M. Liliana、Scarpati, Rachele

  DOI：——

  日期：——
• Iesce, Maria Rosaria; Graziano, Maria Liliana; Cermola, Flavio, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 10, p. 629 - 635
  作者：Iesce, Maria Rosaria、Graziano, Maria Liliana、Cermola, Flavio、Cimminello, Guido、Scaroati, Rachele

  DOI：——

  日期：——